methyl 4-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate | 67176-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 67176-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: CBPUHAFCQQUXIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到methyl 1-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  获得4-羟基四氢萘酮和1-萘酚的新途径

  摘要：

  通过受阻碱的处理，从邻苯二甲酸酯的3位衍生而来的锂盐会与多种共轭烯烃一起参与迈克尔的加成反应。对于单活化的烯烃，共轭阴离子与内酯基团在分子内反应，以中等至良好的产率产生4-羟基四氢萘酮。通过用酸进行短暂处理，将这些羟基四氢萘酮脱水，生成相应的α-萘酚。取代的邻苯二甲酸酯的反应相似，从而使该方法成为生产取代的α-萘酚的通用方法。

  DOI：

  10.1039/p19810000465
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 、 巴豆酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl 4-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  获得4-羟基四氢萘酮和1-萘酚的新途径

  摘要：

  通过受阻碱的处理，从邻苯二甲酸酯的3位衍生而来的锂盐会与多种共轭烯烃一起参与迈克尔的加成反应。对于单活化的烯烃，共轭阴离子与内酯基团在分子内反应，以中等至良好的产率产生4-羟基四氢萘酮。通过用酸进行短暂处理，将这些羟基四氢萘酮脱水，生成相应的α-萘酚。取代的邻苯二甲酸酯的反应相似，从而使该方法成为生产取代的α-萘酚的通用方法。

  DOI：

  10.1039/p19810000465

文献信息

• BROOM N. J. P.; SAMMES P. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 2, 465-470
  作者：BROOM N. J. P.、 SAMMES P. G.

  DOI：——

  日期：——