N-{6-[3-(Dimethyl-hydrazono)-propyl]-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl}-2,2-dimethyl-propionamide | 199456-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-{6-[3-(Dimethyl-hydrazono)-propyl]-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl}-2,2-dimethyl-propionamide
• CAS: 199456-66-1
• 化学式: C₁₈H₂₅N₅O₂
• 分子量: 343.429
• InChiKey: OURRRYOZCUPSDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{6-[3-(Dimethyl-hydrazono)-propyl]-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl}-2,2-dimethyl-propionamide 在 lithium hydroxide 、 phosphate buffer 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3-(2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-quinazolin-6-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  10-甲酰基-5,8,10-三氮杂af酸（10-甲酰基-TDAF）：甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶的有效抑制剂。

  摘要：

  据报道，可合成10-甲酰基-5,8,10-三氮杂3酸（3）作为潜在的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GAR Tfase）抑制剂。通过utilizing的合成，利用5与苄基溴6的烷基化以构建核心杂环7，制备目标化合物。将醛3和相关试剂评估为purN GAR Tfase和禽类AICAR Tfase的抑制剂。化合物3显示出对GAR Tfase的有效抑制，Ki为0.26 +/- 0.05 microM。相比之下，3表现出对氨基咪唑羧酰胺核糖核苷酸转化酶（AICAR Tfase）的中等抑制，Ki为7.6 +/- 1.5 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00120-x
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-2-pivalamido-3H-quinazolin-4-one 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 lithium diisopropyl amide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-{6-[3-(Dimethyl-hydrazono)-propyl]-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl}-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  10-甲酰基-5,8,10-三氮杂af酸（10-甲酰基-TDAF）：甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶的有效抑制剂。

  摘要：

  据报道，可合成10-甲酰基-5,8,10-三氮杂3酸（3）作为潜在的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GAR Tfase）抑制剂。通过utilizing的合成，利用5与苄基溴6的烷基化以构建核心杂环7，制备目标化合物。将醛3和相关试剂评估为purN GAR Tfase和禽类AICAR Tfase的抑制剂。化合物3显示出对GAR Tfase的有效抑制，Ki为0.26 +/- 0.05 microM。相比之下，3表现出对氨基咪唑羧酰胺核糖核苷酸转化酶（AICAR Tfase）的中等抑制，Ki为7.6 +/- 1.5 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00120-x

文献信息

• Abenzyl 10-formyl-trideazafolic acid (abenzyl 10-formyl-TDAF): An effective inhibitor of glycinamide ribonucleotide transformylase
  作者：Dale L. Boger、Nancy-Ellen Haynes、Mark S. Warren、Joseph Ramcharan、Ariane E. Marolewski、Paul A. Kitos、Stephen J. Benkovic

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00123-5

  日期：1997.9

  The synthesis of N-[7-(2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-quinazolin-6-yl) -6-formyl-1-oxo-heptyl]-L-glutamic acid (2, abenzyl 10-formyl-5,8,10-trideazafolic acid) as a potential enzyme-assembled tight binding inhibitor of glycinamide ribonucleotide transformylase (GAR Tfase) or aminoimidazole carboxamide ribonucleotide transformylase (AICAR Tfase) is reported. The inhibitor was prepared by a convergent synthesis

  N- [7-（2-氨基-3,4-二氢-4-氧代喹唑啉-6-基）-6-甲酰基-1-氧代庚基] -L-谷氨酸的合成（2，苄基10报道了作为甲酰胺酰胺核糖核苷酸转化酶（GAR Tfase）或氨基咪唑羧酰胺核糖核苷酸转化酶（AICAR Tfase）的潜在酶组装紧密结合抑制剂的-甲酰基-5,8,10-三氮杂草酸）。通过使用乙醛二甲基hydr与6和8的顺序烷基化的聚合合成法制备抑制剂。该试剂表现出对GAR Tfase的有效抑制（Ki = 4.5 +/- 0.3 microM）和对AICAR Tfase的适度抑制（Ki = 42 + /-11 microM）。