1-(3-(4-(diethylamino)phenylamino)thiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1428144-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(3-(4-(diethylamino)phenylamino)thiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[3-[4-(Diethylamino)anilino]thiophen-2-yl]-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1428144-09-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂OS
• 分子量: 374.506
• InChiKey: QQLYCOJXSAPFOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻酚-2-羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 水 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 1-(3-(4-(diethylamino)phenylamino)thiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  溴噻吩与末端炔烃的Sonogashira偶联及随后的分子内C–N键形成反应可有效合成新型噻吩并[3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮

  摘要：

  在Sonogashira条件下，使用三乙胺或二异丙基胺（PdCl 2（PPh 3）2，CuI）将溴噻吩与末端炔烃偶联，随后将胺或铵加到中间的噻吩基乙炔中，代表了广泛获得噻吩并[[thiono]]的新途径。 3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮在碱性条件下且收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.069