3-(6-nitroquinazolin-4-ylamino)benzonitrile | 1233868-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(6-nitroquinazolin-4-ylamino)benzonitrile
• 英文别名: 3-[(6-Nitroquinazolin-4-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 1233868-76-2
• 化学式: C₁₅H₉N₅O₂
• 分子量: 291.269
• InChiKey: VMNIZZXTLMGMLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-nitroquinazolin-4-ylamino)benzonitrile 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[(6-Aminoquinazolin-4-yl)amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N4-苯基喹唑啉-4,6-二胺作为荧光探针开发的可调荧光支架

  摘要：

  荧光分子已用于生物系统监测的各种应用。考虑到细胞系统的复杂性，对多样化的荧光有机分子支架有着巨大的需求。然而，由于缺乏合理的设计策略，仅报道了数量有限的荧光支架。我们偶然发现了 N4-苯基喹唑啉-4,6-二胺作为具有开启特性的荧光支架。为了改善初始荧光分子的光物理性质，我们合成了 N4-苯基喹唑啉-4,6-二胺的衍生物，并发现了支架苯基取代基的电子密度与荧光强度之间的系统相关性。通过调整支架的光物理特性和合理的设计策略，我们开发了 N4-二氯苯基喹唑啉-4,6-二胺作为各种生物应用的潜在荧光团。为了证明开发的荧光支架的价值，我们通过在 N4-二氯苯基喹唑啉-4,6-二胺的 6 位上定制胺来设计甲醛 (FA) 荧光传感器，以采用 2-aza-Cope 重排作为分子检测机制两位数的纳摩尔检测限。探针成功地显示了活 HeLa 细胞中的 FA 水平，表明 N4-二氯苯基喹唑啉-4,6-二胺可以作为

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110987
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(6-nitroquinazolin-4-ylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N4-苯基喹唑啉-4,6-二胺作为荧光探针开发的可调荧光支架

  摘要：

  荧光分子已用于生物系统监测的各种应用。考虑到细胞系统的复杂性，对多样化的荧光有机分子支架有着巨大的需求。然而，由于缺乏合理的设计策略，仅报道了数量有限的荧光支架。我们偶然发现了 N4-苯基喹唑啉-4,6-二胺作为具有开启特性的荧光支架。为了改善初始荧光分子的光物理性质，我们合成了 N4-苯基喹唑啉-4,6-二胺的衍生物，并发现了支架苯基取代基的电子密度与荧光强度之间的系统相关性。通过调整支架的光物理特性和合理的设计策略，我们开发了 N4-二氯苯基喹唑啉-4,6-二胺作为各种生物应用的潜在荧光团。为了证明开发的荧光支架的价值，我们通过在 N4-二氯苯基喹唑啉-4,6-二胺的 6 位上定制胺来设计甲醛 (FA) 荧光传感器，以采用 2-aza-Cope 重排作为分子检测机制两位数的纳摩尔检测限。探针成功地显示了活 HeLa 细胞中的 FA 水平，表明 N4-二氯苯基喹唑啉-4,6-二胺可以作为

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110987

文献信息

• Microwave-accelerated Dimroth rearrangement for the synthesis of 4-anilino-6-nitroquinazolines. Application to an efficient synthesis of a microtubule destabilizing agent
  作者：Alicia Foucourt、Carole Dubouilh-Benard、Elizabeth Chosson、Cécile Corbière、Catherine Buquet、Mauro Iannelli、Bertrand Leblond、Francis Marsais、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.066

  日期：2010.6

  A useful and rapid access to 4-anilino-6-nitroquinazolines was investigated in a multi-gram scale via microwave-accelerated condensation and Dimroth rearrangement of the starting anilines with imines obtained by reaction of anthranilonitriles with formamide dimethylacetal. A novel short and efficient route to AZiXa (TM) (EPi28495, MPC-6827), a microtubule destabilizing agent and apoptosis inducer, was performed with success demonstrating that well controlled parameters offer comfortable using of microwave technology with safe and environmental benefits. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.