(3S,7aR)-3-isopropylhexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole | 1132012-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,7aR)-3-isopropylhexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole
• CAS: 1132012-90-8
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: QHQYCOUPQOHNIF-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 四丙基高钌酸铵 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,7aS)-3-isopropylhexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole 、 (3S,7aR)-3-isopropylhexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  四氧化O / NMO或TPAP / NMO对氨基醇的C-H官能化：吲哚并咪唑（-）-223AB和3-表-（-）-223AB的无保护基合成

  摘要：

  氨基金属被铂族金属氧化物，四氧化os和过氧化四丙基铵与NMO的氧化环化通过将所生成的亚胺离子捕获在醇中而提供了N，O-乙缩醛部分。这两个转变在箭毒中发现的化合物吲哚利嗪（–）‐ 223AB和3 -‐ epi –（–）‐ 223AB的无保护基合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901494

文献信息

• Conventional and Tandem Hydroformylation
  作者：Howard Alper、Maksym Vasylyev

  DOI：10.1055/s-0030-1258169

  日期：2010.9

  Transition-metal-catalyzed hydroformylation has become an essential tool for the synthesis of aldehydes. In this paper, we highlight several examples of synthetically useful applications of homogeneous and heterogeneous rhodium-catalyzed hydroformylation, as well as several examples of tandem processes involving hydroformylation as a reaction step developed in our laboratory.

  过渡金属催化的氢甲酰化已成为合成醛的重要工具。在本文中，我们强调了几种均相和异相钌催化的氢甲酰化的合成应用实例，以及我们实验室开发的将氢甲酰化作为反应步骤的多步骤反应的几个实例。
• Diastereoselective Synthesis of Hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazoles by a Rhodium-Catalyzed Hydroformylation / Silica-Promoted Deformylation Sequence
  作者：Maxym Vasylyev、Howard Alper

  DOI：10.1002/anie.200802550

  日期：2009.2.2

  Fleetingly formyl: A new rhodium‐catalyzed hydroformylation reaction of N‐allyl oxazolidines, carried out under a CO/H2 atmosphere, followed by a diastereoselective deformylative cyclization affords hexahydropyrrolo[2,1‐b]oxazoles in good yields. The reaction proceeds by a unique hydroformylation–deformylation sequence in which the formyl group virtually substitutes for the CH2O} fragment of the

  迅速的甲酰基：在CO / H 2气氛下进行的新的铑催化的N-烯丙基恶唑烷的加氢甲酰化反应，然后进行非对映选择性的甲酰基化环化反应，可得到高产率的六氢吡咯并[2,1- b ]恶唑。通过其中甲酰基几乎替代为CH一个唯一的加氢甲酰化-脱甲酰序列反应进行2  ø}恶唑烷杂环的片段。