3-ethyl-6-bromo-3H-benzothiazol-2-one | 143837-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-ethyl-6-bromo-3H-benzothiazol-2-one
• 英文别名: 3-Aethyl-6-brom-3H-benzothiazol-2-on；6-Bromo-3-ethyl-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 143837-75-6
• 化学式: C₉H₈BrNOS
• 分子量: 258.139
• InChiKey: QIOQLHLJVIDPBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-6-bromo-3H-benzothiazol-2-one 、 4-溴-2-羟基苯羧酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以60.8%的产率得到methyl 4-(3-ethyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-6-yl)-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂及其制备方法与应用，属于XOR/URAT1双重抑制剂领域。该氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂的结构如式(A)所示：其中，R1代表C1‑C7的烷基，R2代表‑H或‑OH。本发明的氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂与已知XOR/URAT1双重抑制剂有不同的化学结构；其对与痛风有关的XOR和URAT1这两个关键作用靶点都表现出优良的抑制作用，可应用于制备抗高尿酸血症或痛风药物。

  公开号：

  CN113087683B
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1,3-苯并噻唑-2-酮 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 3-ethyl-6-bromo-3H-benzothiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hunter, Journal of the Chemical Society, 1950, p. 125,145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of the in vitro activity of novel dual inhibitors of XOR and URAT1 containing a benzoic acid group
  作者：Xin Ying Zhu、Hong Ming Chen、Lei Zhang、Yu Xiang Qin、Jing Li

  DOI：10.1111/cbdd.14348

  日期：2023.12

  exhibited the greatest inhibitory activity, with similar inhibitory effects on XOR and URAT1. The half maximal inhibitory concentration (IC50) of XOR was 0.012 ± 0.001 μM, equivalent to that of febuxostat (IC50 = 0.010 ± 0.001 μM). The IC50 of URAT1 was 30.24 ± 3.46 μM, equivalent to that of benzbromarone (IC50 = 24.89 ± 7.53 μM). Through this optimization, the in vitro activity of most compounds of the A

  黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 和尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 分别参与尿酸的产生和重吸收。然而，目前可用的单个 XOR 或 URAT1 靶向药物的疗效有限。因此，已经开发了将XOR抑制剂与促尿酸排泄药物组合的策略。之前的虚拟筛选将化合物1 – 5确定为具有 XOR/URAT1 潜在双重抑制作用的化合物。然而，体外实验的结果并不令人满意。对这些命中进行了第一轮优化工作，设计并合成了两个系列的化合物。A系列化合物对URAT1有中等的抑制作用，但对XOR的抑制作用极弱。B系列化合物对XOR和URAT1均具有强烈的抑制作用。B 5表现出最大的抑制活性，对 XOR 和 URAT1 具有相似的抑制作用。XOR的半数抑制浓度(IC 50 )为0.012 ± 0.001 μM，与非布索坦相当(IC 50  = 0.010 ± 0.001 μM)。URAT1 的IC 50为 30.24 ± 3.46 μM，相当于苯溴马隆
• Hunter, Journal of the Chemical Society, vol. 125, p. 145
  作者：Hunter

  DOI：——

  日期：——
• 氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113087683B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂及其制备方法与应用，属于XOR/URAT1双重抑制剂领域。该氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂的结构如式(A)所示：其中，R1代表C1‑C7的烷基，R2代表‑H或‑OH。本发明的氮取代苯并噻唑啉酮类XOR/URAT1双重抑制剂与已知XOR/URAT1双重抑制剂有不同的化学结构；其对与痛风有关的XOR和URAT1这两个关键作用靶点都表现出优良的抑制作用，可应用于制备抗高尿酸血症或痛风药物。
• Hunter, Journal of the Chemical Society, 1950, p. 125,145
  作者：Hunter

  DOI：——

  日期：——