Ethyl 3-amino-6-(4-fluorophenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 132602-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-amino-6-(4-fluorophenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 132602-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O₂S
• 分子量: 316.356
• InChiKey: SEXYCINZWGKFSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-amino-6-(4-fluorophenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 吡啶 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(3-amino-6-(4-fluorophenyl)thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮）-3-氨基-5-芳基噻吩并[2,3-b]吡啶作为DRAK2抑制剂的合成及其构效关系研究

  摘要：

  近年来，DAPK相关的凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）已成为治疗各种自身免疫性疾病和预防器官移植后移植排斥的有希望的靶标。但是，尚未发现用于发现DRAK2新型小分子抑制剂的药物化学优化方案。导致了苯并噻吩类似物的发现专有化合物文库的筛选，其中显示的亲和常数（ķ d 0.25μ）值中号。芯支架的变化时，可以得到一系列5- arylthieno [2,3-的取代模式的b ]与强的结合亲和力的吡啶（ķ d = 0.008μ中号代表最有力的代表）。这些化合物还显示出在功能生化DRAK2酶测定有前途的活性，与IC 50值的0.029μ中号为最有效的同类。最有效的化合物的选择性分析表明，它们在DAPK激酶家族中缺乏选择性。但是，效力较低的类似物之一是DRAK2的选择性配体，可以用作合成选择性有效的DRAK2抑制剂的起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402234
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰乙醛钠盐 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Ethyl 3-amino-6-(4-fluorophenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vieweg; Krasselt; Bohm, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 10, p. 731 - 733

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of 2-(1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-thione)-3-amino-5-arylthieno[2,3-<i>b</i>]pyridines as Inhibitors of DRAK2
  作者：Piotr Leonczak、Ling-Jie Gao、Anna Teresa Ramadori、Eveline Lescrinier、Jef Rozenski、Steven De Jonghe、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/cmdc.201402234

  日期：2014.11

  recent years, DAPK‐related apoptosis‐inducing protein kinase 2 (DRAK2) has emerged as a promising target for the treatment of a variety of autoimmune diseases and for the prevention of graft rejection after organ transplantation. However, medicinal chemistry optimization campaigns for the discovery of novel small‐molecule inhibitors of DRAK2 have not yet been published. Screening of a proprietary compound

  近年来，DAPK相关的凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）已成为治疗各种自身免疫性疾病和预防器官移植后移植排斥的有希望的靶标。但是，尚未发现用于发现DRAK2新型小分子抑制剂的药物化学优化方案。导致了苯并噻吩类似物的发现专有化合物文库的筛选，其中显示的亲和常数（ķ d 0.25μ）值中号。芯支架的变化时，可以得到一系列5- arylthieno [2,3-的取代模式的b ]与强的结合亲和力的吡啶（ķ d = 0.008μ中号代表最有力的代表）。这些化合物还显示出在功能生化DRAK2酶测定有前途的活性，与IC 50值的0.029μ中号为最有效的同类。最有效的化合物的选择性分析表明，它们在DAPK激酶家族中缺乏选择性。但是，效力较低的类似物之一是DRAK2的选择性配体，可以用作合成选择性有效的DRAK2抑制剂的起点。
• Vieweg; Krasselt; Bohm, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 10, p. 731 - 733
  作者：Vieweg、Krasselt、Bohm、Prantz、Wagner

  DOI：——

  日期：——