1-benzyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)aziridine | 1231741-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-benzyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)aziridine
• CAS: 1231741-53-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: QJZOSGVMXGZMGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl trans-3-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]aziridine-2-carboxylate 在 三甲基氰硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到1-benzyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸盐与腈试剂的开环反应

  摘要：

  使用反式-1-苄基-3-（3,4-亚甲基二氧基苯基）氮丙啶-2-羧酸作为典型的氮丙啶底物，研究了未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸盐与腈试剂的开环反应。当在热条件下用三甲基甲硅烷基氰化物处理氮丙啶时，观察到通过C2-C3键断裂形成的甲亚胺叶立德。另一方面，使用溴化氰（BrCN）和氰化二乙基铝（Et 2AlCN）导致N–C3键断裂，并且立体特异性取决于所用试剂。另外的铝催化的开环反应公开了C 3苄基位置的潜在阳离子特征和芳基氮丙啶系统中取代基的立体化学要求控制反应性。此外，不仅通过将开环的氰基丙酸酯环化为异喹啉骨架，而且通过将其他碳亲核试剂从腈（C1）扩展为乙烯酮缩醛（C2），也证明了开环反应的合成效用。 ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.063