5-(4-bromobenzyl)-N-(2,4-dinitrophenyl)-2,3-dimethyl-1H-pyrrol-1-amine | 1247695-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromobenzyl)-N-(2,4-dinitrophenyl)-2,3-dimethyl-1H-pyrrol-1-amine
• CAS: 1247695-28-8
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₄O₄
• 分子量: 445.272
• InChiKey: GFKHWJSADQQSEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  103.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(5-(4-bromophenyl)-2,2-dimethylpenta-3,4-dienylidene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到5-(4-bromobenzyl)-N-(2,4-dinitrophenyl)-2,3-dimethyl-1H-pyrrol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Cyclization of β-Allenylhydrazones: An Efficient Synthesis of Multisubstituted N-Aminopyrroles

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed cycloisomerization of beta-allenylhydrazones provides an efficient access to multisubstituted N-aminopyrroles, which are obtained in good to excellent yields. This new intramolecular cyclization method can be applied either to alkyl- or aryl-substituted allenes. The reaction proceeds under mild conditions with short reaction times through a selective intramolecular 1,2-alkyl or -aryl migration extending the general scope of the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol101889h