dimethyl 2-(<1,1'-biphenyl>-4-ylmethyl)-1,3-propanedioate | 162972-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(<1,1'-biphenyl>-4-ylmethyl)-1,3-propanedioate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(4-phenylphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 162972-34-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: YQDRUSYOGZTMCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(<1,1'-biphenyl>-4-ylmethyl)-1,3-propanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到2-(<1,1'-biphenyl>-4-ylmethyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  锰钳配合物催化无受体脱氢偶联反应发散合成吡唑

  摘要：

  使用醇作为碳源的分子定义的 Mn(I) 配合物催化的无受体脱氢偶联 (ADC) 反应能够合成多取代的吡唑。对称吡唑是通过 1,3-二醇与肼偶联制备的。不对称取代的吡唑是利用伯醇与腙的 ADC 反应生成的。

  DOI：

  10.1002/chem.202401105
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 2-(<1,1'-biphenyl>-4-ylmethyl)-1,3-propanedioate
  参考文献：
  名称：

  锰钳配合物催化无受体脱氢偶联反应发散合成吡唑

  摘要：

  使用醇作为碳源的分子定义的 Mn(I) 配合物催化的无受体脱氢偶联 (ADC) 反应能够合成多取代的吡唑。对称吡唑是通过 1,3-二醇与肼偶联制备的。不对称取代的吡唑是利用伯醇与腙的 ADC 反应生成的。

  DOI：

  10.1002/chem.202401105

文献信息

• Regioselective electrochemical oxidative radical ortho-(4 + 2)/ipso-(3 + 2) cyclization
  作者：Zhipeng Guan、Dongfeng Yang、Zhao Liu、Shuxiang Zhu、Xingxing Zhong、Huamin Wang、Xiangwei Li、Xiaotian Qi、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64510-3

  日期：2023.9

  of radical species with alkenes/alkynes, the ortho-/ipso-selectivity of the cyclic reaction between radical species (especially alkyl and alkenyl radical) and aryl groups is still ambiguous. Herein, we develop an electrochemically enabled regioselective ortho-(4 + 2)/ipso-(3 + 2) cyclization of alkyl/alkenyl radicals with aryl groups, which provides a series of tetrahydronaphthalene and spirocarbocycle

  在自由基环化反应中实现区域选择性至关重要，但也极具挑战性。尽管鲍德温规则为自由基物种与烯烃/炔烃的加成提供了指导，但自由基物种（特别是烷基和烯基自由基）与芳基之间的循环反应的邻位/本身选择性仍然不明确。在此，我们开发了烷基/烯基与芳基的电化学区域选择性邻位- (4 + 2)/原位-(3 + 2)环化，提供了一系列四氢萘和螺碳环衍生物，表现出广泛的底物范围和功能群体宽容。烷基/烯基自由基是通过Cp 2 Fe介导的丙二酸苄基酯与烯烃和炔烃的电化学氧化自由基加成产生的。该方法避免了化学氧化剂/碱/贵金属的使用、基材的预功能化以及化合物的过度氧化。理论研究表明，有利的相互作用能是促进烯烃优先邻位加成的主导因素；炔烃优选的原位加成区域选择性由畸变能控制。值得注意的是，该策略被视为鲍德温激进环化规则的重要补充。
• Dicarboxylic Acid Dipeptide Neutral Endopeptidase Inhibitors
  作者：Gary M. Ksander、Raj D. Ghai、Reynalda deJesus、Clive Diefenbacher、Andrew Yuan、Carol Berry、Yumi Sakane、Angelo Trapani

  DOI：10.1021/jm00010a014

  日期：1995.5

  The synthesis of three series of dicarboxylic acid dipeptide neutral endopeptidase 24.11 (NEP) inhibitors is described. In particular, the amino butyramide 21a exhibited potent NEP inhibitory activity (IC50 = 5.0 nM) in vitro and in vivo. Blood levels of 21a were determined using an ex vivo method by measuring plasma inhibitory activity in conscious rats, mongrel dogs, and cynomolgus monkeys. Free drug concentrations were 10-1500 times greater than the inhibitory constant for NEP over the course of a 6 h experiment. A good correlation of free drug concentrations was obtained when comparing values determined by the ex vivo analysis to those calculated from direct HPLC measurements. Plasma atrial natriuretic factor (exogenous) levels were elevated in rats and dogs after oral administration of 19a. Urinary volume and urinary sodium excretion were also potentiated in anesthetized dogs treated with 21a.
• Divergent Synthesis of Pyrazoles via Manganese Pincer Complex Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Koushik Sarkar、Pramod Kumar、Arjun Mule、Biplab Maji

  DOI：10.1002/chem.202401105

  日期：——

  defined Mn(I)-complex catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) reactions employing alcohols as the carbon source enabled the synthesis of multi-substituted pyrazoles. Symmetrical pyrazoles were made via the coupling of 1,3-diols with hydrazines. The unsymmetrically substituted pyrazoles were created using the ADC reaction of primary alcohols with hydrazones.

  使用醇作为碳源的分子定义的 Mn(I) 配合物催化的无受体脱氢偶联 (ADC) 反应能够合成多取代的吡唑。对称吡唑是通过 1,3-二醇与肼偶联制备的。不对称取代的吡唑是利用伯醇与腙的 ADC 反应生成的。