(R)-4-(3,4-dimethoxybenzylthio)cyclopent-2-enone | 1215294-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(3,4-dimethoxybenzylthio)cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylsulfanyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1215294-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: WTOMTGNMQLKZBO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(3,4-dimethoxybenzylthio)-4-hydroxycyclopentanone 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-(3,4-dimethoxybenzylthio)cyclopent-2-enone 、 (R)-4-(3,4-dimethoxybenzylthio)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  The thio-adduct facilitated, enzymatic kinetic resolution of 4-hydroxycyclopentenone and 4-hydroxycyclohexenone

  摘要：

  将 3,4-二甲氧基苄基硫醇 8（作为苄基硫醇的代用品）加到外消旋 4-羟基环戊-2-烯酮 2 和 4-羟基环己-2-烯酮 15 中，可得到相应的顺式加成物 (±)-3-(3、(±)-3-(3,4-二甲氧基苄硫基)-4-羟基环戊酮 4b 和 (±)-3-(3,4-二甲氧基苄硫基)-4-羟基环己酮 16。在这两种情况下，随后在脂肪酶存在下用乙酸乙烯酯进行处理，都能实现对映体的解析。因此，(+)-16 及其对映体(-)-(1R,2S)-2-(3,4-二甲氧基苄硫基)-4-氧代环己基乙酸酯(-)-17 的对映体过量率为 98%。根据 1,4-二氧代模式，(-)-17 可用于制备 4-(叔丁基二甲基硅氧基)环己-2-烯酮 19 的两种对映体。首先，使用亚几何量的 NaOMe 进行皂化，然后通过硅醚形成-硫化物消除的一锅式顺序制备出 (+)-19。然后使用相同的起始原料，经过 6 个步骤，包括非对映选择性 NaBH4 还原和 Cope 型亚砜消除，得到了 (-)-19。

  DOI：

  10.1039/b916506a