6-vinylisoeugenol | 1607447-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-vinylisoeugenol
• 英文别名: (E)-2-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)-6-vinylphenol；2-ethenyl-6-methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]phenol
• CAS: 1607447-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LLFLOGWWVBARDH-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-vinylisoeugenol 在 methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 双(二环己基膦)甲烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 eupomatenoid-12
  参考文献：
  名称：

  底物定向加氢酰化：铑催化乙烯基苯酚和非螯合醛的偶联

  摘要：

  我们报告了乙烯基苯酚与芳基、烯基和烷基醛进行加氢酰化以形成高选择性支化产物的方案。这种交叉偶联产生可环化为苯并呋喃的α-芳基酮，并且可以通过四步或更短的步骤从丁子香酚获得类丁子香素天然产物。观察到支化产物的形成具有优异的反应性和高水平的区域选择性。我们建议通过在烯烃上使用阴离子导向基团和具有小咬角的二膦配体来避免醛脱羰。

  DOI：

  10.1002/anie.201309987
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 正丁基锂 、 C₂₁H₃₆N₃PRu 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 6-vinylisoeugenol
  参考文献：
  名称：

  底物定向加氢酰化：铑催化乙烯基苯酚和非螯合醛的偶联

  摘要：

  我们报告了乙烯基苯酚与芳基、烯基和烷基醛进行加氢酰化以形成高选择性支化产物的方案。这种交叉偶联产生可环化为苯并呋喃的α-芳基酮，并且可以通过四步或更短的步骤从丁子香酚获得类丁子香素天然产物。观察到支化产物的形成具有优异的反应性和高水平的区域选择性。我们建议通过在烯烃上使用阴离子导向基团和具有小咬角的二膦配体来避免醛脱羰。

  DOI：

  10.1002/anie.201309987