2-Decyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone | 107166-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Decyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-decyl-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 107166-23-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: RCSCMFPBFFOZDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Decyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-Decyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl-1,4-naphthoquinones via anortho-Directive Metalation

  摘要：

  研究表明，Plumbagin（5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌）具有很强的昆虫蜕皮抑制活性。为了测试合成类似物的活性，我们以萘酚甲氧基甲基醚为指示基团，通过正交指示金属化法合成了 2-烷基-1,4-萘醌。这种方法也适用于合成具有不饱和侧链的萘醌类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31669
• 作为产物：
  描述：

  2-Decyl-5-methoxy-1-naphthol 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到2-Decyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl-1,4-naphthoquinones via anortho-Directive Metalation

  摘要：

  研究表明，Plumbagin（5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌）具有很强的昆虫蜕皮抑制活性。为了测试合成类似物的活性，我们以萘酚甲氧基甲基醚为指示基团，通过正交指示金属化法合成了 2-烷基-1,4-萘醌。这种方法也适用于合成具有不饱和侧链的萘醌类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31669

文献信息

• KAMIKAWA, TADAO;KUBO, ISAO, SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 431-433
  作者：KAMIKAWA, TADAO、KUBO, ISAO

  DOI：——

  日期：——