4-methyl-N'-(2-oxo-5-(trifluoromethoxy)indolin-3-ylidene)benzenesulfonohydrazide | 1127350-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(2-oxo-5-(trifluoromethoxy)indolin-3-ylidene)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 1127350-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N₃O₄S
• 分子量: 399.35
• InChiKey: SQZXCLXNULIOAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(2-oxo-5-(trifluoromethoxy)indolin-3-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-diazo-5-(trifluoromethoxy)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化的新型带有环丙烷环的吲哚的立体选择性合成，SAR和抗HIV活性

  摘要：

  已使用DS 2.5软件在与HIV-1 RT的对接研究的基础上，设计了带有取代的环丙烷环的新型羟吲哚衍生物，并使用乙酸铑（II）催化的立体选择性环丙烷化反应合成了可能的针对HIV-1的NNRTI。在所有情况下，相对于内酰胺部分的羰基和环丙烷环上的官能团具有反式关系的环丙烷异构体是少量的主要产物，同时还有少量的顺式和亚甲基产物。该反式异构体通过与氨基酸如Lys101，Lys103，His235，Tyr318的H键结合，与HIV-1 RT相互作用良好，构成了对接实验中的非核苷抑制剂结合口袋（NNIBP）。然而，当使用β-半乳糖苷酶测定法（TZM-bl细胞）和GFP定量法（CEM-GFP细胞）进行体外抗HIV-1筛选时，这些化合物显示的活性很小。与以计算研究为基础的预测EC 50值相比，使用AZT作为阳性对照进行CEM-GFP筛选时，体外HIV抑制水平非常低，这表明HIV RT可能不是病毒靶标，并且分子可以通过一些不同的机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.037
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 5-三氟甲氧基吲哚-2,3-二酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N'-(2-oxo-5-(trifluoromethoxy)indolin-3-ylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化的新型带有环丙烷环的吲哚的立体选择性合成，SAR和抗HIV活性

  摘要：

  已使用DS 2.5软件在与HIV-1 RT的对接研究的基础上，设计了带有取代的环丙烷环的新型羟吲哚衍生物，并使用乙酸铑（II）催化的立体选择性环丙烷化反应合成了可能的针对HIV-1的NNRTI。在所有情况下，相对于内酰胺部分的羰基和环丙烷环上的官能团具有反式关系的环丙烷异构体是少量的主要产物，同时还有少量的顺式和亚甲基产物。该反式异构体通过与氨基酸如Lys101，Lys103，His235，Tyr318的H键结合，与HIV-1 RT相互作用良好，构成了对接实验中的非核苷抑制剂结合口袋（NNIBP）。然而，当使用β-半乳糖苷酶测定法（TZM-bl细胞）和GFP定量法（CEM-GFP细胞）进行体外抗HIV-1筛选时，这些化合物显示的活性很小。与以计算研究为基础的预测EC 50值相比，使用AZT作为阳性对照进行CEM-GFP筛选时，体外HIV抑制水平非常低，这表明HIV RT可能不是病毒靶标，并且分子可以通过一些不同的机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.037

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-fused polycyclic indoles <i>via</i> a Pd-catalyzed multicomponent cascade reaction consisting of an amide-directed [3+1+1] annulation reaction of 3-diazo oxindole and isocyanides
  作者：Pooja Soam、Debasish Mandal、Vikas Tyagi

  DOI：10.1039/d3nj04886a

  日期：——

  A palladium-catalyzed and amide-assisted multicomponent reaction of 3-diazo oxindole, isocyanide, and water to generate biologically important oxazole-fused indole scaffolds has been reported.

  据报道，在钯催化和酰胺辅助下，3-重氮氧化吲哚、异氰酸和水发生了多组分反应，生成了具有重要生物学意义的噁唑融合吲哚支架。