(1S,2R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2-(trimethylsilyl)but-3-en-1-ol | 1234457-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2-(trimethylsilyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2-trimethylsilylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1234457-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNOSi
• 分子量: 300.271
• InChiKey: JRUGLRQBIWYWNE-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 、 1-(acetyloxy)-1-(trimethylsilyl)-2-propene 在 potassium phosphate 、 [(R)-(+)-5,5'-bis(diphenylphosphino)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole][4-cyano-3-nitrobenzenecarboxylato] [1,2,3-eta-2-propenyl Ir(III)] 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.5h， 以66%的产率得到(1S,2R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2-(trimethylsilyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自醇或醛氧化水平的铱催化的反非对映和对映选择性羰基（三甲基甲硅烷基）烯丙基化

  摘要：

  使用衍生自 [Ir(cod)Cl](2)、4-氰基-3-硝基苯甲酸、(R)-SEGPHOS 和乙酸烯丙酯的邻位环金属化 pi-烯丙基铱预催化剂 (R)-I，对映选择性转移氢化在醛 2a-i 存在下由 2-丙醇介导的 α-（三甲基甲硅烷基）烯丙基乙酸酯以良好的分离产率提供（三甲基甲硅烷基）烯丙基化 4a-i 的产物，并具有出色的抗非对映选择性和对映选择性（90-99%） ee)。在没有 2-丙醇的情况下，但在其他相同的反应条件下，羰基（三甲基甲硅烷基）烯丙基化直接从醇氧化水平实现，以提供一组等效的加合物 4a-i，具有大致等效的分离产率和立体选择性。为了评估反应产物 4a-i 的合成效用，加合物 4g 被转化为 1，

  DOI：

  10.1021/ja103299f

文献信息

• Iridium-Catalyzed <i>anti</i>-Diastereo- and Enantioselective Carbonyl (Trimethylsilyl)allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level
  作者：Soo Bong Han、Xin Gao、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja103299f

  日期：2010.7.7

  identical reaction conditions, carbonyl (trimethylsilyl)allylation is achieved directly from the alcohol oxidation level to furnish an equivalent set of adducts 4a-i with roughly equivalent isolated yields and stereoselectivities. To evaluate the synthetic utility of the reaction products 4a-i, adduct 4g was converted to the 1,4-ene-diol 5g via dioxirane-mediated oxidative desilylation with allylic transposition

  使用衍生自 [Ir(cod)Cl](2)、4-氰基-3-硝基苯甲酸、(R)-SEGPHOS 和乙酸烯丙酯的邻位环金属化 pi-烯丙基铱预催化剂 (R)-I，对映选择性转移氢化在醛 2a-i 存在下由 2-丙醇介导的 α-（三甲基甲硅烷基）烯丙基乙酸酯以良好的分离产率提供（三甲基甲硅烷基）烯丙基化 4a-i 的产物，并具有出色的抗非对映选择性和对映选择性（90-99%） ee)。在没有 2-丙醇的情况下，但在其他相同的反应条件下，羰基（三甲基甲硅烷基）烯丙基化直接从醇氧化水平实现，以提供一组等效的加合物 4a-i，具有大致等效的分离产率和立体选择性。为了评估反应产物 4a-i 的合成效用，加合物 4g 被转化为 1，