N-2-(thiophen-2-yl)(thiophen-2-ylmethylene)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1323381-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-2-(thiophen-2-yl)(thiophen-2-ylmethylene)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 1-thiophen-2-yl-N-(2-thiophen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanimine
• CAS: 1323381-76-5
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃S₂
• 分子量: 309.415
• InChiKey: QMUZBKFFKZKFSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-噻吩甲醛 在 三甲基氰硅烷 、 溴化二甲基溴化锍 作用下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到N-2-(thiophen-2-yl)(thiophen-2-ylmethylene)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  (Bromodimethylsulfonium) bromide-catalyzed one-pot three-component synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  Abstract(Bromodimethylsulfonium) bromide–catalyzed one‐pot multicomponent reaction of 2‐aminopyridine with aromatic aldehyde(s) and TMSCN yielding N‐benzylidene‐2‐phenylimidazo[1,2‐a]pyridines exclusively has been described. The reaction is solvent free, versatile, and takes significantly short time. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  DOI：

  10.1002/jhet.518

文献信息

• Application of Triphenylammonium Tricyanomethanide as an Efficient and Recyclable Nanostructured Molten-Salt Catalyst for the Synthesis of N-Benzylidene-2-arylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amines
  作者：Saeed Baghery、Mohammad Zolfigol、Romana Schirhagl、Masoumeh Hasani

  DOI：10.1055/s-0036-1558965

  日期：2017.6

  Triphenylammonium tricyanomethanide (Ph3NH)[C(CN)3] was synthesized and used as an efficient and recyclable nanostructured molten-salt (NMS) catalyst for the synthesis of N-benzylidene-2-arylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amines by the reaction of various (het)aryl aldehydes with trimethylsilyl cyanide and pyridin-2-amine under solvent-free conditions at 50 °C. The NMS catalyst could be simply recycled and reused several times without significant loss of its catalytic activity.

  三苯基铵三氰甲烷基化物(Ph3NH)[C(CN)3]被合成并用作高效可回收的纳米结构熔盐(NMS)催化剂，用于在50°C的无溶剂条件下，通过各种(杂)芳香醛与三甲基硅氰和吡啶-2-胺的反应合成N-苄基亚甲基-2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-胺。NMS催化剂可以简单回收和多次重复使用，而不会显著降低其催化活性。