(R)-2-amino-2-(2-naphthyl)ethanol | 204851-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-amino-2-(2-naphthyl)ethanol
• 英文别名: (R)-(2-naphthyl)glycinol；(R)-2-amino-2-naphthalen-2-yl-ethanol；(R)-2-Amino-2-(naphthalen-2-yl)ethanol；(2R)-2-amino-2-naphthalen-2-ylethanol
• CAS: 204851-80-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD09759239
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WUEUHTILFFVPQH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-2-(2-naphthyl)ethanol 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,2'-Bis{2-[(4R)-(2'-naphtyl)-1,3-oxazolinyl]}propane
  参考文献：
  名称：

  4-萘基取代的双（恶唑啉）：一种新的，易于回收且高效的手性配体，可用于Diels-Alder反应的不对称催化

  摘要：

  2，按照Sharpless方案，从2-乙烯基萘开始制备2-Bis {2-[（[4R）-（2'-萘基）-1，3-恶唑啉基]}丙烷及其（4S）对映异构体，发现通过hplc分析显示为光学纯净（ee≥99.5％）。这些新的双（恶唑啉）是N-链烯基-恶唑烷-2-酮衍生物的Diels-Alder反应的不对称催化的有效手性配体，因为获得的内环加合物的ee最高为94％。测试了不同的路易斯酸，最好的一种是衍生自相应三氟甲磺酸酯的Mg（II）阳离子。这种新的手性配体的显着特征是在极性溶剂中的溶解度低，因此可以通过简单的过滤容易地回收手性配体。回收的配体可以直接用于其他不对称合成中，而无需任何进一步纯化，总的来说，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00986-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 次氯酸叔丁酯 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (R)-2-amino-2-(2-naphthyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的具有四级立体中心的γ-氨基酸的合成

  摘要：

  开孔芝麻：报道了通过铜催化非应变内酯与胺的开环反应，首次普遍不对称合成γ，γ-二取代的γ-氨基酸。该催化系统可以合成具有季立体中心的一系列高度官能化的γ-氨基酸，对映体比率高达98：2，产率高达98％。

  DOI：

  10.1002/anie.201709511

文献信息

• Enantioselective Reduction of Ketones and Imines Catalyzed by (CN-Box)ReV-Oxo Complexes
  作者：Kristine A. Nolin、Richard W. Ahn、Yusuke Kobayashi、Joshua J. Kennedy-Smith、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/chem.201001164

  日期：2010.8.16

  application of chiral, non‐racemic ReV–oxo complexes to the enantioselective reduction of prochiral ketones is described. In addition to the enantioselective reduction of prochiral ketones, we report the application of these complexes to 1) a tandem Meyer–Schuster rearrangement/reduction to access enantioenriched allylic alcohols and 2) the enantioselective reduction of imines.

  描述了手性非外消旋 Re V - oxo 配合物在前手性酮的对映选择性还原中的开发和应用。除了前手性酮的对映选择性还原外，我们还报告了这些复合物在以下方面的应用：1）串联 Meyer-Schuster 重排/还原以获取对映体富集的烯丙醇和 2）亚胺的对映选择性还原。
• Second-Generation DBFOX Ligands for the Synthesis of β-Substituted α-Amino Acids via Enantioselective Radical Conjugate Additions
  作者：Biplab Banerjee、Steven G. Capps、Junghoon Kang、Joshua W. Robinson、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo801721z

  日期：2008.11.21

  asymmetric aminohydroxylation (DBFOX/Nap, DBFOX/ t-BuPh, DBFOX/Pip) or phase-transfer-catalyzed asymmetric alkylation (DBFOX/MeNap). Complexes of the ligands with Mg(NTf2)2 were evaluated as promoters of enantioselective radical conjugate additions to alpha,beta-unsaturated alpha-nitro amides and esters. Reactions employing the DBFOX/Nap ligand exhibited improved enantioselectivity relative to previously

  合成了一组具有扩展的芳基或苄基型基团的第二代DBFOX配体。必需的氨基醇可以商购（DBFOX / Bn）或通过Sharpless不对称氨基羟基化（DBFOX / Nap，DBFOX / t-BuPh，DBFOX / Pip）或相转移催化的不对称烷基化（DBFOX / MeNap）来构建。评估了配体与Mg（NTf2）2的配合物作为α，β-不饱和α-硝基酰胺和酯类对映选择性自由基共轭物添加的促进剂。相对于先前由DBFOX / Ph介导的添加，使用DBFOX / Nap配体的反应表现出改进的对映选择性。但是，非对映异构体比例的相对适度增加表明我们的底物-路易斯酸结合模型
• Arylcyclopropylcarboxylic amides as potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20040110754A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention provides novel arylcyclopropylcarboxylic amides and related derivatives having the general Formula I 1 wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the specification, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are openers or activators of KCNQ potassium channels. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising said arylcyclopropylcarboxylic amides and to the method of treatment of disorders sensitive to KCNQ potassium channel opening activity such as migraine or a migraine attack, bipolar disorders, epilepsy, acute and chronic pain and anxiety.

  本发明提供了具有一般式I1的新型芳基环丙基羧酰胺和相关衍生物，其中R、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其无毒的药学上可接受的盐、溶剂或水合物，这些化合物是KCNQ钾通道的开启剂或激活剂。本发明还提供了包括上述芳基环丙基羧酰胺的药物组合物，以及治疗对KCNQ钾通道开启活性敏感的疾病的方法，如偏头痛或偏头痛发作、双相障碍、癫痫、急性和慢性疼痛以及焦虑症。
• Taming Radical Intermediates for the Construction of Enantioenriched Trifluoromethylated Quaternary Carbon Centers
  作者：Roxan Calvo、Aleix Comas-Vives、Antonio Togni、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.201812793

  日期：2019.1.28

  Demonstrated herein is the construction of trifluoromethylated quaternary carbon centers by an asymmetric radical transformation. Enantioenriched trifluoromethylated oxindoles were accessed using a hypervalent iodine‐based trifluoromethyl transfer reagent in combination with a magnesium Lewis acid catalyst and PyBOX‐type ligands to achieve up to 99 % ee and excellent chemical yields. Mechanistic studies

  本文展示了通过不对称自由基转化的三氟甲基化季碳中心的构造。使用高价碘基三氟甲基转移​​试剂，结合路易斯酸镁催化剂和PyBOX型配体，可得到富含对映体的三氟甲基化吲哚，可实现高达99％的ee和优异的化学收率。通过实验和计算方法进行了机理研究，并提出了单电子转移诱导的S N 2型机理。因此，本例是有关使用高价碘基试剂通过这样的反应途径构建富含对映体的三氟甲基化碳中心的第一个报告。
• 1-aryl-2-hydroxyethyl amides as potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20040122007A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention provides novel aryl hydroxyethyl amides and related derivatives having the general Formula I 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and A are as defined in the specification, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are openers or activators of KCNQ potassium channels. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising said aryl hydroxyethyl amides and to the method of treatment of disorders sensitive to KCNQ potassium channel opening activity such as migraine or a migraine attack, bipolar disorders, epilepsy, acute and chronic pain and anxiety.

  本发明提供了新型芳基羟乙基酰胺和相关衍生物，其具有一般式I1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和A如规范中所定义，或其无毒药物可接受的盐、溶剂或水合物，可作为KCNQ钾通道的开放剂或激活剂。本发明还提供了包括上述芳基羟乙基酰胺的药物组合物，以及治疗对KCNQ钾通道开放活性敏感的疾病的方法，例如偏头痛或偏头痛发作、双相障碍、癫痫、急性和慢性疼痛以及焦虑症。