(R)-(2-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(2-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-2-hydroxy-1-naphthalen-2-ylethyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: FMVNDTVKQQHSNG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2,6-bis((R)-4-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的具有四级立体中心的γ-氨基酸的合成

  摘要：

  开孔芝麻：报道了通过铜催化非应变内酯与胺的开环反应，首次普遍不对称合成γ，γ-二取代的γ-氨基酸。该催化系统可以合成具有季立体中心的一系列高度官能化的γ-氨基酸，对映体比率高达98：2，产率高达98％。

  DOI：

  10.1002/anie.201709511
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 2-乙烯基萘 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium hydroxide 、 potassium osmate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以86%的产率得到(R)-(2-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的具有四级立体中心的γ-氨基酸的合成

  摘要：

  开孔芝麻：报道了通过铜催化非应变内酯与胺的开环反应，首次普遍不对称合成γ，γ-二取代的γ-氨基酸。该催化系统可以合成具有季立体中心的一系列高度官能化的γ-氨基酸，对映体比率高达98：2，产率高达98％。

  DOI：

  10.1002/anie.201709511

文献信息

• Arylcyclopropylcarboxylic amides as potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20040110754A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention provides novel arylcyclopropylcarboxylic amides and related derivatives having the general Formula I 1 wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the specification, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are openers or activators of KCNQ potassium channels. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising said arylcyclopropylcarboxylic amides and to the method of treatment of disorders sensitive to KCNQ potassium channel opening activity such as migraine or a migraine attack, bipolar disorders, epilepsy, acute and chronic pain and anxiety.

  本发明提供了具有一般式I1的新型芳基环丙基羧酰胺和相关衍生物，其中R、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其无毒的药学上可接受的盐、溶剂或水合物，这些化合物是KCNQ钾通道的开启剂或激活剂。本发明还提供了包括上述芳基环丙基羧酰胺的药物组合物，以及治疗对KCNQ钾通道开启活性敏感的疾病的方法，如偏头痛或偏头痛发作、双相障碍、癫痫、急性和慢性疼痛以及焦虑症。
• 1-aryl-2-hydroxyethyl amides as potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20040122007A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention provides novel aryl hydroxyethyl amides and related derivatives having the general Formula I 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and A are as defined in the specification, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are openers or activators of KCNQ potassium channels. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising said aryl hydroxyethyl amides and to the method of treatment of disorders sensitive to KCNQ potassium channel opening activity such as migraine or a migraine attack, bipolar disorders, epilepsy, acute and chronic pain and anxiety.

  本发明提供了新型芳基羟乙基酰胺和相关衍生物，其具有一般式I1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和A如规范中所定义，或其无毒药物可接受的盐、溶剂或水合物，可作为KCNQ钾通道的开放剂或激活剂。本发明还提供了包括上述芳基羟乙基酰胺的药物组合物，以及治疗对KCNQ钾通道开放活性敏感的疾病的方法，例如偏头痛或偏头痛发作、双相障碍、癫痫、急性和慢性疼痛以及焦虑症。
• From Styrenes to Enantiopure α-Arylglycines in Two Steps
  作者：K. Laxma Reddy、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja9728177

  日期：1998.2.1

  Direct enantioselective synthesis of (R)- and (S)-N-Cbz- or N-BOC-protected alpha-arylglycinols from styrenes via catalytic asymmetric aminohydroxylation, with enantioselectivities up to 99% and isolated yields up to 80%, is described. In a subsequent oxidation step, these glycinols yield the corresponding carbamate-protected alpha-arylglycines.
• ARYLCYCLOPROPYLCARBOXYLIC AMIDES AS POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1565190A2

  公开（公告）日：2005-08-24
• EP1565190A4
  申请人：——

  公开号：EP1565190A4

  公开（公告）日：2006-04-26