ethyl (E)-2-(1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ylidene)acetate | 106422-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl (E)-2-(1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-ylidene)acetate
• CAS: 106422-13-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: CQLSOTZWQIJQLB-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 、 ethyl (E)-2-(1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ylidene)acetate 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到ethyl-9,10-dimethoxy-5,7-dihydro-6H-benzo[c]xanthene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化的非对映选择性Friedel-Crafts烷基化-半缩酮化-内酯化级联反应，合成多环桥连的2-Chromanol内酯

  摘要：

  富电子的羟基芳烃和独特官能化的不饱和4-酮酯的空前的Fe（III）催化的Friedel-Crafts烷基化-半缩水化-内酯化级联反应被用于构建多环桥联的2-苯并二氢色内酯内酯。遵循此简单而简便的方案，以单一非对映异构体的形式制备了多种产品，收率良好至优异。据报道，3ac具有不寻常的团聚体（对映体纯的多晶型物）和绝对立体化学，其余产物通过单晶X射线分析和类比得到了严格确认。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00614
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以3.1 g的产率得到ethyl (E)-2-(1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化的非对映选择性Friedel-Crafts烷基化-半缩酮化-内酯化级联反应，合成多环桥连的2-Chromanol内酯

  摘要：

  富电子的羟基芳烃和独特官能化的不饱和4-酮酯的空前的Fe（III）催化的Friedel-Crafts烷基化-半缩水化-内酯化级联反应被用于构建多环桥联的2-苯并二氢色内酯内酯。遵循此简单而简便的方案，以单一非对映异构体的形式制备了多种产品，收率良好至优异。据报道，3ac具有不寻常的团聚体（对映体纯的多晶型物）和绝对立体化学，其余产物通过单晶X射线分析和类比得到了严格确认。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00614

文献信息

• Biocatalytic access to nonracemic γ-oxo esters via stereoselective reduction using ene-reductases
  作者：Nikolaus G. Turrini、Răzvan C. Cioc、Daan J. H. van der Niet、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1039/c6gc02493a

  日期：——

  The asymmetric bioreduction of [small alpha],[small beta]-unsaturated [gamma]-keto esters using ene-reductases from the Old Yellow Enzyme family proceeds with excellent stereoselectivity and high conversion levels, covering a broad range of acyclic and...

  使用Old Yellow Enzyme家族的烯键还原酶对小，小β-不饱和γ-酮酸酯进行不对称生物还原，具有出色的立体选择性和高转化率，涵盖了广泛的无环和...
• Facile Synthesis of Functional Tricyclic Fused Furans by Intramolecular Wittig Reactions
  作者：Yi-Ling Tsai、Utpal Das、Siang-en Syu、Chia-Jui Lee、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201300426

  日期：2013.7

  the preparation of tricyclic fused furans in one step starting from acid chlorides and Michael acceptors is described. The reaction conditions are mild, operationally simple, and have a broad substrate scope. The reaction is believed to proceed by an intramolecular Wittig reaction with a phosphorus ylide as the key intermediate.

  描述了一种从酰氯和迈克尔受体开始一步制备三环稠合呋​​喃的便捷方案。反应条件温和，操作简单，底物范围广。该反应被认为是通过分子内 Wittig 反应进行的，以磷叶立德为关键中间体。