4-phenyldec-5-yn-4-ol | 1033757-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyldec-5-yn-4-ol
• 英文别名: 4-Phenyldec-5-yn-4-ol
• CAS: 1033757-52-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: PGAIMOWUFKRYRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyldec-5-yn-4-ol 在 iron(III) chloride 、 2-(1H-苯并三唑-1-基)乙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(Z)-dec-3-en-5-yn-4-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazole: Unique Ligand in Promoting Iron-Catalyzed Propargyl Alcohol Dehydration

  摘要：

  A 1,2,3-traizole-promoted Iron(III)-catalyzed propargyl alcohol dehydration was developed for the synthesis of conjugated enynes. The desired conjugated enynes were prepared in good to excellent yields (up to 95%) with a large substrate scope and excellent stereoselectivity (only Z-isomers).

  DOI：

  10.1021/ol300778e
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 苯丁酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87 %的产率得到4-phenyldec-5-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的丙炔醇与芳基硼酸的羰基环化反应

  摘要：

  2(3 H )-呋喃酮非常重要，不仅因为它们在生物活性化合物中广泛存在，而且因为它们在有机合成中的多功能性。在这里，已经建立了一种在 CO 存在下使用铑作为催化剂从容易获得的叔炔醇与芳基硼酸制备 2(3 H )-呋喃酮的直接方法。该方法表现出广泛的底物范围，可耐受有用的官能团，并具有中等到高的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02364

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed C3-Selective Propargylation and Benzylation of Indoles with Tertiary Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Julia Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1055/s-2008-1072584

  日期：——

  A Brønsted acid catalyzed C3-selective tert-alkylation of indoles using tertiary propargylic and benzylic alcohols has been developed. New C3-propargylated indole derivatives with a quaternary carbon at the propargylic position have been efficiently synthesized. Reactions were performed in air with undried solvents, and water was the only side product of the process.

  一种利用三级炔丙基和苄基醇对吲哚进行C3选择性叔烷基化的Brønsted酸催化方法已被开发出来。在炔丙基位置带有季碳的新型C3-炔丙基化吲哚衍生物已被高效合成。反应在空气中进行，使用未干燥的溶剂，过程的唯一副产品是水。
• Brønsted acid−catalyzed synthesis of tetrasubstituted allenes and polysubstituted 2H-chromenes from tertiary propargylic alcohols
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、Noelia Velasco、Roberto Sanz、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.023

  日期：2019.8

  A practical and environmentally benign Brønsted acid−catalyzed protocol for the preparation of all-carbon tetrasubstituted allenes, consisting in the direct SNˈ addition of tri- or dimethoxy arenes or allyltrimethylsilane to tertiary propargylic alcohols, has been developed. In addition, a straightforward synthesis of densely substituted 2H-chromenes by metal-free tandem allenylation/heterocyclization

  已经开发了一种实用且对环境无害的布朗斯台德酸催化方案，用于制备全碳四取代的烯，其中包括将三或二甲氧基芳烃或烯丙基三甲基硅烷直接S N加到叔炔丙醇中。另外，提出了通过甲氧基苯酚和叔炔醇的无金属串联烯丙基化/杂环化反应直接合成密集取代的2 H-色烯。
• Brønsted Acid Catalyzed Alkylation of Indoles with Tertiary Propargylic Alcohols: Scope and Limitations
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Mukut Gohain、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Estela Álvarez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201001055

  日期：2010.12

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 and GR-172) and the Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) and FEDER (CTQ2007-61436/BQU and CTQ2009-09949/BQU) for financial support. D. M. and A. M. thank the MEC for MEC-FPU predoctoral fellowships. M. G. thanks the MEC for a "Young Foreign Researchers" contract (SB2006-0215). M. A. F.-R. and P. G.-G. also thank the MEC for "Ramon y Cajal" and "Juan de la Cierva"

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 和 GR-172) 以及教育部长 (MEC) 和 FEDER (CTQ2007-61436/BQU 和 CTQ2009-09949/BQU) 提供财政支持。DM 和 AM 感谢 MEC 提供 MEC-FPU 博士前奖学金。MG 感谢 MEC 的“外国青年研究人员”合同 (SB2006-0215)。MAF-R。和PG-G。还要感谢 MEC 的“Ramon y Cajal”和“Juan de la Cierva”合同。
• 1,2,3-Triazole: Unique Ligand in Promoting Iron-Catalyzed Propargyl Alcohol Dehydration
  作者：Wuming Yan、Xiaohan Ye、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ol300778e

  日期：2012.5.4

  A 1,2,3-traizole-promoted Iron(III)-catalyzed propargyl alcohol dehydration was developed for the synthesis of conjugated enynes. The desired conjugated enynes were prepared in good to excellent yields (up to 95%) with a large substrate scope and excellent stereoselectivity (only Z-isomers).
• 10.1021/acs.orglett.4c02364
  作者：He, Wenxiang、Zheng, Wei-Feng、Qian, Hui

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02364

  日期：——

  2(3H)-Furanones are tremendously important not only because of their wide occurrence in bioactive compounds but also due to their versatility in organic synthesis. Here, a straightforward approach to 2(3H)-furanones from readily available tertiary propargylic alcohols with arylboronic acids in the presence of CO using rhodium as a catalyst has been established. The method exhibits a broad substrate

  2(3 H )-呋喃酮非常重要，不仅因为它们在生物活性化合物中广泛存在，而且因为它们在有机合成中的多功能性。在这里，已经建立了一种在 CO 存在下使用铑作为催化剂从容易获得的叔炔醇与芳基硼酸制备 2(3 H )-呋喃酮的直接方法。该方法表现出广泛的底物范围，可耐受有用的官能团，并具有中等到高的立体选择性。