2,3-diiodo-1-phenylprop-1(E)-enyl diphenyl phosphine oxide | 1067324-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-diiodo-1-phenylprop-1(E)-enyl diphenyl phosphine oxide
• 英文别名: (E)-(2,3-diiodo-1-phenylprop-1-en-1-yl)diphenylphosphineoxide；[(E)-1-diphenylphosphoryl-2,3-diiodoprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1067324-71-3
• 化学式: C₂₁H₁₇I₂OP
• 分子量: 570.148
• InChiKey: ITBHCAIYCORXHX-QZQOTICOSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diiodo-1-phenylprop-1(E)-enyl diphenyl phosphine oxide 在 silver(II) fluoride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(E)-(3-fluoro-2-iodo-1-phenylprop-1-en-1-yl)diphenylphosphineoxide
  参考文献：
  名称：

  来自磷基异戊烯或烯丙酸酯的高度官能化的（γ-叠氮基/γ-氟-β-碘/）乙烯基衍生物：I bondingO卤素键相互作用

  摘要：

  通过碘化，随后磷基丙二烯或烯丙酸酯（烯丙酸酯）或硫基丙二烯的叠氮化/氟化来合成多功能γ-叠氮基/γ-氟-β-碘-乙烯基膦氧化物/膦酸酯/酯/砜。令人惊奇的是，（γ，β）-二碘-乙烯基膦酸酯与TBAF [ n- Bu 4 NF]的反应产生了相应的烯丙基膦酸酯。相反，在类似反应中使用CsF会导致产生新的γ-二碘代烯丙基膦酸酯以及相应的非卤代烯基膦酸酯。AgF 2的组合/ CuBr可用于获得γ-氟-β-碘-乙烯基膦氧化物和相关的无磷γ-氟-β-碘-乙烯基酯。在许多情况下，还观察到I⋯O卤素与氧的非共价键相互作用（“卤素键”），涉及磷酰基（PO）氧，如单晶X射线晶体学所证明的那样。

  DOI：

  10.1039/c9ob00715f
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,3-diiodo-1-phenylprop-1(E)-enyl diphenyl phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  来自磷基异戊烯或烯丙酸酯的高度官能化的（γ-叠氮基/γ-氟-β-碘/）乙烯基衍生物：I bondingO卤素键相互作用

  摘要：

  通过碘化，随后磷基丙二烯或烯丙酸酯（烯丙酸酯）或硫基丙二烯的叠氮化/氟化来合成多功能γ-叠氮基/γ-氟-β-碘-乙烯基膦氧化物/膦酸酯/酯/砜。令人惊奇的是，（γ，β）-二碘-乙烯基膦酸酯与TBAF [ n- Bu 4 NF]的反应产生了相应的烯丙基膦酸酯。相反，在类似反应中使用CsF会导致产生新的γ-二碘代烯丙基膦酸酯以及相应的非卤代烯基膦酸酯。AgF 2的组合/ CuBr可用于获得γ-氟-β-碘-乙烯基膦氧化物和相关的无磷γ-氟-β-碘-乙烯基酯。在许多情况下，还观察到I⋯O卤素与氧的非共价键相互作用（“卤素键”），涉及磷酰基（PO）氧，如单晶X射线晶体学所证明的那样。

  DOI：

  10.1039/c9ob00715f

文献信息

• Neighboring Group Participation of Phosphine Oxide Functionality in the Highly Regio- and Stereoselective Iodohydroxylation of 1,2-Allenylic Diphenyl Phosphine Oxides
  作者：Hao Guo、Rong Qian、Yinlong Guo、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8013462

  日期：2008.10.17

  iodohydroxylation of 1,2-allenylic diphenyl phosphine oxides, yielding (E)-2-iodo-3-hydroxy-1-alkenyl diphenyl phosphine oxides with very high stereoselectivity. The scope of this reaction was examined extensively. Notably, studies on the reactivity of optically active substrates indicated that the axial chirality in the starting allenes may be efficiently transferred to the center chirality of the

  建立了两组反应条件，以实现1，2-烯基二苯基膦氧化物的高度区域和立体选择性碘羟基化，从而产生具有非常高的立体选择性的（E）-2-碘-3-羟基-1-烯基二苯基膦氧化物。对该反应的范围进行了广泛的研究。值得注意的是，对旋光性底物的反应性的研究表明，起始丙二烯中的轴向手性可以有效地转移至产物的中心手性，而对映体纯度没有明显的损失。由于含膦化合物作为试剂和配体的重要性，该反应在有机合成中显示出潜力。使用ESI-MS技术对（18）O标记的产品进行研究，该产品是使用（18）O-水作为溶剂制备的，指出（18）O原子与最终产物中的磷结合，并且羟基的氧原子来自于丙二烯反应物的次膦酰基官能团。这些结果为由二苯基次膦酰基的相邻基团的参与形成五元环状中间体提供了有力的证据。据我们所知，这是第一次观察到这种类型的小组的邻近小组参与。