N-benzoylmaleimide | 77303-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoylmaleimide
• 英文别名: N-benzylmaleimide；N-Benzoylmaleimid；1-Benzoyl-1H-pyrrole-2,5-dione；1-benzoylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 77303-07-2
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: PNKYZWFZXACNOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylmaleimide 、 (三苯基膦)乙腈 生成 2-cyano-2-triphenylphosphoranylideneacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Alkenylation of Imides and Activated Amides

  摘要：

  酰亚胺和活化酰胺与磷烯的反应为酞胺、双[烯烃基]胺和烯胺提供了一条简单的合成路线。本文总结了确定这些反应的适用范围和局限性的实验结果。一些结果来自于其他目的的研究。除了对结构的依赖，本文还描述了反应的构象和互变异构方面。将酰亚胺的Wittig烯基化与其他烯基化方法进行了比较。 1. 引言 2. 酰亚胺的Wittig烯基化 2.1. 一般评论 2.2. 非稳定磷烯 2.3. 乙氧羰基亚甲基三苯基磷烯和氰亚甲基三苯基磷烯 2.3.1. 开链酰亚胺 2.3.2. 五元环酰亚胺：邻苯二甲酰亚胺、琥珀酰亚胺和马来酰亚胺 2.3.3. 六元及更大环酰亚胺 2.3.4. 自环桥头N-桥联酰亚胺 2.3.5. N-酰基酰亚胺 2.4. 苯甲酰基亚甲基三苯基磷烯 3. 使用Wittig-Horner试剂对酰亚胺进行烯基化 4. 活化酰胺的烯基化 4.1. N-磺酰亚乳胺 4.2. N-酰基吡咯 5. 结论

  DOI：

  10.1055/s-1975-23889
• 作为产物：
  描述：

  N-(triethylstannyl)maleimide 、 苯甲酰氯 反应 24.0h， 以1.20 g的产率得到N-benzoylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  Shcherbakov, V. I.; Stolyarova, N. E.; D'yachkovskaya, O. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 4, p. 714 - 718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hierarchically assembled helicates as reaction platform – from stoichiometric Diels–Alder reactions to enamine catalysis
  作者：David Van Craen、Jenny Begall、Johannes Großkurth、Leonard Himmel、Oliver Linnenberg、Elisabeth Isaak、Markus Albrecht

  DOI：10.3762/bjoc.16.195

  日期：——

  The stereoselectivity of a Diels–Alder reaction within the periphery of hierarchically assembled titanium(IV) helicates formed from mixtures of achiral, reactive and chiral, unreactive ligands was investigated in detail. Following the pathway of the chiral induction, the chiral ligands, solvents as well as substituents at the dienophile were carefully varied. Based on the results of the stoichiometric

  详细研究了由非手性、反应性和手性、非反应性配体的混合物形成的分层组装的钛（IV）螺旋外围的狄尔斯-阿尔德反应的立体选择性。遵循手性诱导途径，仔细改变手性配体、溶剂以及亲双烯体上的取代基。基于化学计量反应的结果，还进行了仲胺催化的硝基迈克尔反应，该反应提供了合理的非对映选择性。
• Deactivation of linking moieties in antibody-enzyme conjugates
  申请人：Craig R. Alan

  公开号：US20060046290A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  In some embodiments, the present invention pertains to a method for conjugating a first compound to a second compound wherein the conjugation involves an electrophilic moiety. The method comprises reacting the first compound with the second compound to form a conjugate. The improvement in embodiments of the present invention comprises adding a nucleophilic reagent to the conjugate wherein the nucleophilic reagent forms a neutral product upon reaction with unreacted electrophilic moieties of the conjugate. In some embodiments, the nucleophilic reagent is substantially non-reactive with disulfide bonds in the event that the conjugate comprises disulfide bonds. The conjugate formed is doubly deactivated because the other moiety for linking to the electrophilic moiety is also deactivated.

  在某些实施方案中，本发明涉及一种将第一化合物与第二化合物共轭的方法，其中共轭涉及亲电分子。该方法包括使第一化合物与第二化合物反应形成共轭物。本发明实施例中的改进包括向共轭物中加入亲核试剂，其中亲核试剂与共轭物中未反应的亲电分子反应后形成中性产物。在某些实施方案中，如果共轭物包含二硫键，亲核试剂基本上不与二硫键反应。形成的共轭物是双重失活的，因为用于连接亲电分子的另一个分子也失活了。
• Shcherbakov, V. I.; Stolyarova, N. E.; D'yachkovskaya, O. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 714 - 718
  作者：Shcherbakov, V. I.、Stolyarova, N. E.、D'yachkovskaya, O. S.、Kuzina, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• SHCHERBAKOV V. I.; STOLYAROVA N. E.; DYACHKOVSKAYA O. S.; KUZINA V. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 4, 886-891
  作者：SHCHERBAKOV V. I.、 STOLYAROVA N. E.、 DYACHKOVSKAYA O. S.、 KUZINA V. I.

  DOI：——

  日期：——
• KUCHARSKI, MIECZYSLAW;LUBCZAK, RENATA, CHEM. STOSOW., 31,(1987) N 4, 519-527
  作者：KUCHARSKI, MIECZYSLAW、LUBCZAK, RENATA

  DOI：——

  日期：——