2,6-bis(2-methylphenyl)aniline | 1260223-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(2-methylphenyl)aniline
• 英文别名: 2,2''-dimethyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-amine
• CAS: 1260223-93-5
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: AYYJAAVZKBZMLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(2-methylphenyl)aniline 、 二苯基乙炔 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到(Z)-2-((2,3-diphenyl-1H-inden-1-ylidene)(phenyl)methyl)-3'',6-dimethyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻芳基苯胺的苯甲酰芬芳代谢，通过使用两个二芳基乙炔作为隐式苯并富烯烯的CH键活化

  摘要：

  我们报告的Pd（II）的第一个例子中通过游离胺定向催化的高度步进和原子的经济benzofulvenation邻C-H键活化的Ó -arylanilines。本文提出了一种新颖，简单，有效的方法，可通过邻苯二甲酰苯胺底物通过CH键与两个二芳基乙炔作为隐式苯并富勒烯单元的活化作用来合成苯并富烯衍生物。研究了合成的苯并富勒烯对氧化的反应性，结果表明它们可转变成菲啶，氧杂苯并富烯和荧光多环化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801352
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 、 2,6-二氯苯胺 在 C₂₈H₄₄N₂PPd 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2,6-bis(2-methylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  极活泼的通用催化剂，用于未反应的芳烃的铃木偶联反应

  摘要：

  β-二酮亚氨基膦Pd络合物2a用作强力催化剂，可在温和条件下轻松进入反应性较低的芳基氯化物的Suzuki偶联反应。可以在0.1 mol％的低催化剂负载量下有效地偶联各种空间受阻和失活的芳基氯化物。此外，该催化体系在一锅多联中也被证明是非常有效的。

  DOI：

  10.1021/ol102677r

文献信息

• General and highly active catalyst for mono and double Hiyama coupling reactions of unreactive aryl chlorides in water
  作者：Dong-Hwan Lee、Ji-Young Jung、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1039/c0cc03535a

  日期：——

  A new beta-diketiminatophosphane Pd catalyst was found to be highly effective in the mono and double Hiyama coupling reactions of unactivated aryl chlorides in water.

  发现一种新的β-二酮基亚氨基膦Pd催化剂在水中未活化的芳基氯化物的单和双Hiyama偶联反应中非常有效。
• Facile synthesis of mono-, bis- and tris-aryl-substituted aniline derivatives in aqueous DMF
  作者：Chun Liu、Xiaoxiao Song、Qijian Ni、Jieshan Qiu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.906

  日期：——

  A facile, efficient and general protocol for synthesizing a series of mono-, bisand tris-arylsubstituted aniline derivatives is described via the Pd(OAc)2-catalyzed aerobic and ligand-free Suzuki reaction of mono-, diand tribromoanilines with aryl boronic acids in aqueous N,Ndimethylformamide (DMF). This is the first example to prepare 2,6-bisaryl-4-nitroanilines and 2,6-bisarylanilines via a palladium-catalyzed

  通过 Pd(OAc)2 催化的单、二和三溴苯胺与芳基硼酸的有氧和无配体 Suzuki 反应，描述了合成一系列单、双和三芳基取代苯胺衍生物的简便、高效和通用的方案。 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 水溶液。这是通过钯催化的无配体 Suzuki 反应制备 2,6-双芳基-4-硝基苯胺和 2,6-双芳基苯胺的第一个例子。