O2,O4-Dibenzyl-O3-(3,4,5-tris-benzyloxy-benzoyl)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose | 120907-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: O2,O4-Dibenzyl-O3-(3,4,5-tris-benzyloxy-benzoyl)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
• 英文别名: O²,O⁴-Dibenzyl-O³-(3,4,5-tris-benzyloxy-benzoyl)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
• CAS: 120907-25-7
• 化学式: C₄₈H₄₄O₉
• 分子量: 764.872
• InChiKey: HKNFYTIKDAJGIF-LBDDKTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.87
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O2,O4-Dibenzyl-O3-(3,4,5-tris-benzyloxy-benzoyl)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 在 硫酸 、 三氟乙酸酐 、 苯 作用下， 生成 O2,O4-Dibenzyl-O3-(3,4,5-tris-benzyloxy-benzoyl)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Schmidt; Klinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 199,204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 O2,O4-Dibenzyl-O3-(3,4,5-tris-benzyloxy-benzoyl)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  改进葡萄糖全合成 1,3,6-三没食子酰-β-d-葡萄糖

  摘要：

  天然存在的1,3,6-三没食子酰-β-的全合成d-报告葡萄糖。合成的亮点包括左旋葡聚糖的区域选择性苄基化，然后通过乙酰解作用打开 1,6 环。通过酯化引入没食子酰基取代基，获得的异头物混合物可以通过选择性肼解完全转化为目标 β-异头物，然后通过 1'-异头羟基的三氯乙酰亚胺酯激活异头位置。1,3,6-三没食子酰-β-d-葡萄糖及其合成的α-异头物从左旋葡聚糖中获得的总产率分别为31%和22%，或者仅通过回收α-异构体获得的β-异构体的总产率为37%。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1752404