3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxycyclobutanecarboxylic acid | 1431568-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxycyclobutanecarboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxycyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 1431568-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: FLCBXWHHAZRVRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxycyclobutanecarboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醛与双环丁烷的催化形式 [2π+2σ] 环加成：方便地获得多取代的 2-氧杂双环[2.1.1]己烷

  摘要：

  据报道，BF 3催化的丰富且容易获得的醛与双环[1.1.0]丁烷进行有效的[2π+2σ]环加成，以快速获得多取代的2-氧杂双环[2.1.1]己烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202305043
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 3-氧代环丁烷基羧酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxycyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光化学分子间[3σ + 2σ]-环加成构建氨基双环[3.1.1]庚烷

  摘要：

  开发用于制备生物等排化合物的合成策略是药物化学中的一项艰巨任务。人们已经开发出许多合成双环[1.1.1]戊烷(BCP)、桥取代的BCP和双环[2.1.1]己烷的策略。然而，作为间位取代的芳烃生物电子等排体的双环[3.1.1]庚烷的合成进展尚未被探索过。在此，我们公开了第一个使用双环[1.1.0]丁烷和环丙胺合成三取代双环[3.1.1]庚烷的光诱导[3σ + 2σ]环加成反应。这种转化不仅使用温和且操作简单的条件，而且提供了独特的间位取代的芳烃生物等排体。通过简单的衍生反应证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11501

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ARGINASE AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARGINASE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MARS INC

  公开号：WO2013059437A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The inventive compounds are small molecule therapeutics that are potent inhibitors of Arginase I and II activity. The invention also provides pharmaceutical compositions of the inventive compounds and methods for using the inventive compounds for treating or preventing a disease or a condition associated with arginase activity.

  这些创新化合物是小分子治疗药物，是对精氨酸酶I和II活性的强效抑制剂。该发明还提供了这些创新化合物的药物组合物，并提供了使用这些创新化合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或症状的方法。
• Inhibitors of arginase and their therapeutic applications
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：US09266908B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  The inventive compounds are small molecule therapeutics that are potent inhibitors of Arginase I and II activity. The invention also provides pharmaceutical compositions of the inventive compounds and methods for using the inventive compounds for treating or preventing a disease or a condition associated with arginase activity.

  这些创新化合物是小分子治疗剂，是Arginase I和II活性的有效抑制剂。本发明还提供了这些创新化合物的药物组合物，并提供了使用这些创新化合物治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或状况的方法。
• Beyond Bioisosteres: Divergent Synthesis of Azabicyclohexanes and Cyclobutenyl Amines from Bicyclobutanes**
  作者：Kushal Dhake、Kyla J. Woelk、Joseph Becica、Andy Un、Sarah E. Jenny、David C. Leitch

  DOI：10.1002/anie.202204719

  日期：2022.7.4

  By exploiting the divergent reactivity of bicyclobutanes undergoing addition to imines, highly-functionalized and stereochemically-defined azabicyclohexanes and cyclobutenyl amines are easily accessible. These modular syntheses provide new and selective methods to prepare Csp3-rich scaffolds with potential beyond bioisosteric replacements in medicinal chemistry.

  通过利用双环丁烷与亚胺加成的不同反应性，可以很容易地获得高度官能化和立体化学定义的氮杂双环己烷和环丁烯胺。这些模块化合成提供了新的和选择性的方法来制备富含 C sp 3的支架，在药物化学中具有超越生物等排替代物的潜力。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclobutenes Enabled by Brønsted Acid-Catalyzed Isomerization of BCBs
  作者：Si-Li Lin、Ye-Hui Chen、Huan-Huan Liu、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.3c06525

  日期：2023.10.4

  cyclobutenes with good regio- and enantiocontrol. The utilization of N-triflyl phosphoramide as a chiral Brønsted acid promoter enables this isomerization process to proceed under mild conditions with low catalyst loading as well as good functional group compatibility. The resulting chiral cyclobutenes could serve as platform molecules for downstream manipulations with excellent reservation of stereochemical

  手性环丁烯单元常见于天然产物和生物活性分子中。过渡金属催化已广泛用于此类结构的不对称合成，而有机催化方法仍然难以捉摸。在这项研究中，双环[1.1.0]丁烷首次参与对映选择性转化，为具有良好区域和对映控制的环丁烯提供了高效的途径。利用N-三氟甲磷酰胺作为手性布朗斯台德酸促进剂，使得该异构化过程能够在温和的条件下进行，催化剂负载量低，并且具有良好的官能团相容性。所得手性环丁烯可以作为下游操作的平台分子，并具有良好的立体化学完整性，证明了所开发方法的合成实用性。还进行了对照实验以验证在苄基位置处关键碳正离子中间体的形成。
• Photocatalyzed [2σ + 2σ] and [2σ + 2π] Cycloadditions for the Synthesis of Bicyclo[3.1.1]heptanes and 5- or 6-Membered Carbocycles
  作者：Tin V. T. Nguyen、André Bossonnet、Matthew D. Wodrich、Jerome Waser

  DOI：10.1021/jacs.3c09789

  日期：2023.11.22

  reductant. The carbonyl cyclopropanes can be employed for both [2σ + 2σ] and [2σ + 2π] annulation with either alkenes/alkynes or bicyclo[1.1.0]butanes, yielding cyclopent-anes/-enes and bicyclo[3.1.1]heptanes (BCHs), respectively. BCHs are promising bioisosteres for 1,2,4,5 tetra-substituted aromatic rings. Mechanistic studies, including density functional theory computation and a trapping experiment

  我们报道了光催化用于羰基环丙烷均裂开环的应用。与以前的研究相比，我们的方法不需要金属助催化剂或强还原剂。羰基环丙烷可用于与烯烃/炔烃或双环[1.1.0]丁烷进行[2σ + 2σ]和[2σ + 2π]环化，生成环戊烷/-烯和双环[3.1.1]庚烷（ BCH）分别。BCH 是有前景的 1,2,4,5 四取代芳环生物等排体。机理研究，包括密度泛函理论计算和 DMPO 捕获实验，支持由环丙烷生成的 1,3-双自由基作为这些转化的关键中间体。