ethyl 3-(diethoxyphosphoryl)-3-(furan-3-yl)-2-oxopropanoate | 1610525-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 3-(diethoxyphosphoryl)-3-(furan-3-yl)-2-oxopropanoate
• CAS: 1610525-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₉O₇P
• 分子量: 318.263
• InChiKey: KZNIIPZYUXRRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  92.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-furylmethanephosphonate 、 草酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 3-(diethoxyphosphoryl)-3-(furan-3-yl)-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-和3-呋喃甲烷膦酸酯与酯的反应

  摘要：

  在钠箔存在下，在甲苯中将甲酸2-甲酸乙酯和3-呋喃基甲烷膦酸酯与甲酸乙酯，草酸二乙酯和三氟乙酸乙酯酰化，得到呋喃基乙醛，呋喃基丙酮酸和1,1,1-三氟-1-（ 2-呋喃基）丙烷-2-一。在氯仿溶液中，这些化合物与其烯醇形式处于平衡状态。当用乙酸乙酯处理时，它们会形成钠盐，将其分离并通过1 H，13 C和31进行表征1 H NMR光谱。结果表明，在DMSO溶液中，2-呋喃基甲烷膦酸酯的甲酰基和草酰衍生物的钠盐以碳负离子和烯酸酯形式的混合物形式存在。在第一种情况下，主要以碳负离子形式存在，而在第二种情况下，以烯醇化物形式为主。甲酰化的3-呋喃基甲酸酯膦酸钠盐仅以碳负离子形式存在，而3-呋喃基丙酮酸酯的盐为烯醇盐。这些盐与碘甲烷的烷基化反应在碳原子和氧原子处进行。通常优选第一反应途径。

  DOI：

  10.1134/s1070363214040100