(3S)-3-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-3-methyl-5-methylenehexahydro-2-oxindole | 133343-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S)-3-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-3-methyl-5-methylenehexahydro-2-oxindole
• 英文别名: (3S)-3-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-3-methyl-5-methylidene-1,3a,4,6,7,7a-hexahydroindol-2-one
• CAS: 133343-14-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: IGCRSDNOICDZSP-ZGGKBRPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-3-methyl-5-methylenehexahydro-2-oxindole 生成 (3S)-3-(3-methoxypropyl)-7-methoxy-1,3-dimethyl-5-oxohexahydro-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  NODE, MANABU;HAO, XIAO-JIANG;FUJI, KAORU, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 57-60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 盐酸 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S)-3-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-3-methyl-5-methylenehexahydro-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  Node, Manabu; Hao, Xiao-jiang; Fuji, Kaoru, Chemistry Letters, 1991, # 1, p. 57 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Formal Asymmetric Synthesis of Calabar Bean Alkaloids.
  作者：Manabu NODE、Xiao-jiang HAO、Kiyoharu NISHIDE、Kaoru FUJI

  DOI：10.1248/cpb.44.715

  日期：——

  A total synthesis of (-)-eserethole (2) has been accomplished using the Diels-Alder reaction of (S)-(-)-2-methyl-2-[2-(E)-nitroethenyl]-δ-valerolactone (3) and Danishefsky's diene as a key step. The synthesis of optically pure (-)-eserethole (2) constitutes a formal synthesis of naturaly occurring Calabar bean alkaloids, such as (-)-physostigmine (1), (-)-physovenine (17) and (-)-geneserine (18).

  (-)-eserethole (2) 的全合成已经完成，其中关键步骤是利用(S)-(-)-2-甲基-2-[2-(E)-硝基乙烯基]-δ-戊内酯(3)与Danishefsky's二烯的Diels-Alder反应。光学纯(-)-eserethole (2)的合成构成了卡拉巴豆生物碱如(-)-physostigmine (1)、(-)-physovenine (17)和(-)-geneserine (18)的形式合成。