6,7-dimethoxy-2H-chromene | 41361-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2H-chromene
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran, 6,7-dimethoxy-
• CAS: 41361-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: HXORFFHKVTWKKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2H-chromene 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 AD-mix-α 、 samarium diiodide 、 18-冠醚-6 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 叔丁醇 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 6-deoxyclitoriracetal
  参考文献：
  名称：

  分离自Collonas Collinsae Craib的6-deoxyclitoriacetal的全合成。

  摘要：

  通过使用铂催化的氢芳基化，Sharpless不对称二羟基化，区域选择性IBX二醇氧化和立体选择性分子内酮-醛频哪醇偶联作为关键步骤，成功地完成了类胡萝卜素6-脱氧clicercercetal的全合成，这是一种细胞毒性天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.188
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 6,7-dimethoxy-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Ph3PAuNTf2 作为 2H-Chromenes 选择性合成的优良催化剂：在苯并吡喃天然产物的简洁合成中的应用

  摘要：

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001674

文献信息

• Ph3PAuNTf2 as a Superior Catalyst for the Selective Synthesis of 2H-Chromenes: Application to the Concise Synthesis of Benzopyran Natural Products
  作者：Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201001674

  日期：2011.4

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) catalyzes the selective cycloisomerization of substituted aryl propargyl ethers into 2H-chromenes in excellent yields. Benzofuran byproducts are formed only in the case of electron-deficient arenes, in up to 7 % relative yield. The Ph3PAuNTf2-catalyzed cyclization of aryl propargyl ethers was applied as a key step to the concise synthesis of the naturally occurring benzopyrans

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。
• Anti-juvenile hormones
  申请人：Cornell Research Foundation, Inc.

  公开号：US04656189A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  Potential insect control compounds which are chromenes, as well as their method of preparation and use, are disclosed. Compounds have been found which are effective in the control of insects by inhibiting the actions of juvenile hormone. Examples of useful compounds are 6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-3-chromene and 7-methoxy-2,2-dimethyl-3-chromene which can be extracted from the common bedding plant Ageratum houstonianum. Such compounds act to induce precocious maturation of immature insects, resulting in death either during or within a short time before or after the molting process. Additional effects which have been obtained include sterilization of mature insects, interruption of embryogenesis in insect eggs, the induction of diapause in insects and the prevention of sex pheromone secretion in insects.

  揭示了一种潜在的昆虫控制化合物，即香豆素，以及它们的制备和使用方法。已发现这些化合物通过抑制幼虫激素的作用而对昆虫的控制有效。有用化合物的示例包括6,7-二甲氧基-2,2-二甲基-3-香豆素和7-甲氧基-2,2-二甲基-3-香豆素，可以从常见的床头植物蓝花艾格菊中提取。这些化合物作用于诱导不成熟昆虫的早熟，导致在蜕皮过程中或在蜕皮过程之前或之后的短时间内死亡。已获得的额外效果包括成熟昆虫的不孕化、昆虫卵的胚胎发育中断、昆虫的滞育诱导以及昆虫性信息素分泌的预防。
• Rhodium-catalyzed cyclopropanations of 2-aryl-2H-chromenes with dialkyl malonate esters. A comparison of α-diazo derivatives and phenyliodonium ylides
  作者：Sean Stokes、Rachel Mustain、Lydia Pickle、Keith T. Mead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.061

  日期：2012.7

  Rhodium-catalyzed reactions of 2-aryl-substituted 2H-chromenes with α-diazo esters prepared from dimethyl and tert-butyl methyl malonates were investigated, and the results were compared with reactions carried out with phenyliodonium ylides prepared from the same esters. The phenyliodonium ylide prepared from dimethyl malonate was found to give superior yields of cyclopropane products compared to the corresponding

  研究了2-芳基取代的2 H-色烯与由丙二酸二甲酯和叔丁基甲基丙二酸酯制得的α-重氮酯的铑催化反应，并将该结果与由相同酯制得的苯基碘化碘化物进行的反应进行了比较。发现由丙二酸二甲酯制备的苯基碘鎓叶立德与相应的α-重氮当量相比可提供更高的环丙烷产物收率。但是，当使用Rh 2（S-TBSP）4分解重氮化合物时，用丙二酸甲基叔丁酯可逆。所有反应得到1，1-环丙烷二酯，为单一非对映异构体。
• Intramolecular Hydroarylation of Alkynes Catalyzed by Platinum or Gold: Mechanism andendo Selectivity
  作者：Cristina Nevado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200401069

  日期：2005.1

  The cyclization of differently substituted aryl alkynes with PtII or AuI catalysts proceeds by endo-dig pathways. When AgI was used to generate reactive cationic AuI catalysts, 2H-chromenes dimerize to form cyclobutane derivatives by a AgI-catalyzed process. A DFT study on the cyclization mechanism shows a kinetic and thermodynamic preference for 6-endo-dig versus 5-exo-dig cyclizations in PtII-catalyzed

  PtII或AuI催化剂对不同取代的芳基炔烃的环化作用是通过内挖途径进行的。当使用AgI生成反应性阳离子AuI催化剂时，2H-色烯通过AgI催化过程二聚形成环丁烷衍生物。DFT对环化机理的研究表明，在PtII催化的过程中，动力学上和热力学上偏爱6-内切与5-外切。计算表明，尽管Friedel-Crafts和通过金属环丙基碳烯的环丙烷化过程显示出非常相似的活化能，但是铂环丙基碳烯是能量最低的固定点。
• The Au(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Terminal Alkynes Under Mild Conditions: Application to the Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes, Coumarins, Benzofurans, and Dihydroquinolines
  作者：Rajeev S. Menon、Alison D. Findlay、Alex C. Bissember、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/jo902032p

  日期：2009.11.20

  Operationally simple Au(I)-catalyzed intramolecular hydroarylation (IMHA) reactions of terminal alkynes that proceed in high yield and under very mild conditions are described. These processes involve low catalyst loadings, mild reaction temperatures, and short reaction times, require no cocatalysts or additives, and allow for the generation of a number of important heterocyclic motifs from readily

  描述了操作简便的Au（I）催化的末端炔烃分子内氢芳基化（IMHA）反应，该反应以高收率和在非常温和的条件下进行。这些过程涉及低催化剂负载，适度的反应温度和短的反应时间，不需要助催化剂或添加剂，并允许从容易获得的起始原料中产生许多重要的杂环基序。