4,5-diacetoxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene | 387388-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,5-diacetoxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
• 英文别名: 7,8-diacetoxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
• CAS: 387388-72-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄S₂
• 分子量: 306.363
• InChiKey: BRNKXKUAWFLWKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diacetoxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene 在 三氯化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 2,7-diacetyl-4,5-didodecyloxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  聚集杂环螺旋的合成与性质

  摘要：

  Heterohelicene 10 是由 3,3'-二噻吩基以六个步骤合成的。因为步骤少，因为最后的收率为95%（双烯醇醚与1,4-苯醌反应-六步一锅法构建螺旋骨架），并且因为色谱不需要纯化合成中的任何产物，很容易制备大量的产物。要将 10 转化为对映体纯 3，一个被四个十二烷氧基包围的螺旋双醌，只需要先行的三步序列。Enantiopure helicene 3，无论是在没有溶剂的情况下还是在十二烷中（但不是在氯仿中）聚集成柱状结构，其光学性质与单体的光学性质明显不同，但类似于先前仅由 1 的聚集体显示的那些。纯材料中聚集的证据包括长纤维结构和 X 射线衍射的光学显微观察，以及显示纤维内分子排列成柱状阵列的透射电子显微和电子衍射组合分析。聚合结构的圆二色光谱、比旋光度和荧光发射光谱都很独特，而且正如其他地方报道的那样，二次谐波响应非常大。单体和聚集体荧光发射的线性极化差异很大。在被非偏振光激发后，聚集体的荧光发射的圆偏振很大。

  DOI：

  10.1021/ja011706b
• 作为产物：
  描述：

  苯并二噻吩-4,5-二酮 、 乙酸酐 在 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-diacetoxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩-吡啶异构体：合成、自组装、光物理和酸变色特性

  摘要：

  通过 Suzuki 偶联反应作为关键步骤合成了两种苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩-吡啶基弯曲异构体（3BDTPy12和4BDTPy12 ）。它们在吡啶单元上的N原子位置不同，这对其自组装行为和光物理性质产生了显着影响。N在吡啶环对位的4BDTPy12可以自组装成柱状液晶相，而其在吡啶环的间位N的异构体3BDTPy12只是晶体。这两种化合物都可以在不同的有机溶剂中形成凝胶，但具有不同的形态。溶剂极性和掺杂剂的影响，包括手性 L-苯丙氨酸 (L-Phe)，还研究了三氟乙酸和 L-酒石酸对其凝胶形态的影响。L-酒石酸掺杂的4BDTPy12凝胶可产生增强的黄色发射，可用于产生WLED ，该化合物可用作挥发性酸碱蒸气的化学传感器，具有良好的可逆性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110490

文献信息

• Empty Helical Nanochannels with Adjustable Order from Low-Symmetry Macrocycles
  作者：Martin Fritzsche、Anne Bohle、Dmytro Dudenko、Ute Baumeister、Daniel Sebastiani、Gabriele Richardt、Hans Wolfgang Spiess、Michael Ryan Hansen、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/anie.201007437

  日期：2011.3.21

  Take the tube: Self‐organization of shape‐persistent macrocycles in the liquid‐crystalline phase by π–π stacking leads to empty nanochannels that have an inner diameter above one nanometer and either tight or more permeable walls (see picture). Solid‐state NMR spectroscopy was used to confirm that the channels do not contain solvent molecules or alkyl chains.

  以电子管为例：通过π-π堆积在液晶相中对形状持久性大环的自组织会导致空的纳米通道，其内径大于1纳米，并且壁紧密或具有更多的可渗透性（参​​见图片）。固态NMR光谱用于确认通道不包含溶剂分子或烷基链。
• Self-assembly of bistriazole BDT based bolaamphiphiles into SmA phase and helical organogels
  作者：Deling Zhang、Yuantao Liu、Hongfei Gao、Qi Yan、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114521

  日期：2021.3

  Bistriazole benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene (BDT) contained bolaamphiphiles have been synthesized via Sonogashira coupling and click reactions as key steps. For such compounds, the central bent bistriazole BDT core, the flexible methylene spacer led the rodlike core together with the terminal diol groups to twist to be U-shaped polar region. Micro-segregation of U-shaped polar region from the lipophilic

  通过Sonogashira偶联和点击反应作为关键步骤合成了含有双三唑的苯并两亲物苯并[1,2-b：4,3-b']二噻吩（BDT）。对于此类化合物，中心弯曲的双三唑BDT核，柔性亚甲基间隔基将杆状核与末端二醇基团一起扭曲成U形极性区域。U形极性区域从亲脂链的微分离产生了SmA相。此外，这些化合物还可以充当超级有机胶凝剂，以0.2 mg / ml的最低临界胶凝浓度（CGC）胶凝各种溶剂。首先在亲两亲性自组装系统中观察到几乎没有报道的包括纳米纤维，纳米带，纳米盘，纳米小管和纳米管在内的凝胶形态。
• Synthesis and characterization of novel benzodithiophene-fused perylene diimide acceptors: Regulate photovoltaic performance via structural isomerism
  作者：Xiaolin Li、Kaile Wu、Liping Zheng、Yihua Deng、Songting Tan、Huajie Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.027

  日期：2019.9

  BPDI-2, are designed and synthesized via photo-induced ring-closure reaction between perylene diimide (PDI) acceptor and both isomeric benzodithiophene donor cores, including benzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene (BDP) and benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene (BdT). The effect of structural isomerism on the molecular geometry, absorption, energy level, film morphology as well as photovoltaic performance is comparatively

  通过per二酰亚胺（PDI）受体与两个异构苯并二噻吩供体核心（包括苯并[2,1- b]）之间的光诱导闭环反应，设计并合成了两个异构的苯并二噻吩稠合的per二酰亚胺BPDI-1和BPDI-2：3,4- b' ]二噻吩（BDP）和苯并[1,2- b：4,3- b' ]二噻吩（BdT）。比较研究了结构异构对分子几何结构，吸收，能级，薄膜形态以及光伏性能的影响。发现供体核中S原子取代位置的变化导致新开发的分子具有不同的分子几何形状BPDI-1和BPDI-2受体。与含BDP的BPDI-1相比，BdT核的掺入使BPDI-2具有显着增强的主链畸变。当与市售的聚合物供体（PTB7-Th）共混时，BPDI-2受体的这种扭曲结构特征在减少分子聚集中起关键作用，这有助于有效地提高短路电流密度和光伏效率。其结果是，非富勒烯太阳能电池制造从BPDI-2受体实现更高的光电转换效率（4.44％）显着的BPDI-1（2.
• Interchain interactions in poly(benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene)s and the effect of substituents on aggregation
  作者：Robert N. Brookins、Erik Berda、John R. Reynolds

  DOI：10.1039/b820002e

  日期：——

  Two poly(benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene)s [PBDTs] with linear and branched substituents have been synthesized as freely soluble polymers using Colon/Kelsey and Suzuki polymerizations (Mn = 6.6–12.7 kDa, DP: 15–29). Polymers with linear substituents show effects due to increased polymer aggregation as evidenced bathochromic spectral bands. The electrochemical results also show the influence of interchain interactions where the aggregate of the linear derivative has oxidative processes at 0.5 V lower potentials than the branched derivative.

  使用科隆/凯尔西和铃木聚合方法合成了两种具有线性和支链取代基的聚（苯并[1,2-b:4,3-b²]二噻吩）[PBDT]，它们是可自由溶解的聚合物（分子量：6.6-12.7 kDa，DP：15-29）。具有线性取代基的聚合物表现出聚合体聚集增加的效果，这可以从浴色光谱带中得到证实。电化学结果还显示了链间相互作用的影响，其中线性衍生物的聚集体在比支链衍生物低0.5 V的电压下发生氧化过程。
• Synthesis and Characterization of Dioctyloxybenzo[1,2-<i>b</i>:4,3-<i>b</i>′]dithiophene-Containing Copolymers for Polymer Solar Cells
  作者：Maojie Zhang、Yeping Sun、Xia Guo、Chaohua Cui、Youjun He、Yongfang Li

  DOI：10.1021/ma201565f

  日期：2011.10.11

  A series of D-A copolymers containing dioctyloxybenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene (BdT) donor unit and different acceptor unit of bithiazole (BTz), thiazolo[5,4-d]-thiazole (TTz), dithienylylbenzothiadiazole (DTBT), and dithienyl-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione (DPP), PBdT-BTz, PBdT-TTz, PBdT-DTBT, and PBdT-DPP, were synthesized for the application as donor materials in polymer solar cells (PSCs). Bandgaps and HOMO (the highest occupied molecular orbital) energy levels of the copolymers were tuned effectively by using different acceptor units from 2.01 and -5.16 eV for PBdT-BTz, to 1.91 and -5.19 eV for PBdT-TTz, 1.70 and -5.09 eV for PBdT-DTBT, and 1.41 and -5.01 eV for PBdT-DPP. The PSCs based on the blend of PBdT-TTz (with a lower HOMO of -5.19 eV) and PC70BM (1:3 w/w) exhibited a power conversion efficiency of 3.40% with a J(sc) of 5.50 mA/cm(2), a high V-oc of 0.90 V, and a high FF of 68.7%.