2-(2-phenylallyl)-1,3-dithiane | 143604-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylallyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(2-phenyl-2-propenyl)-1,3-dithiane；2-(2-Phenylprop-2-enyl)-1,3-dithiane
• CAS: 143604-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₆S₂
• 分子量: 236.402
• InChiKey: KIUICJRZEWHSJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tributylstannyl-1,3-dithiane 、 2-苯基-1-丙烯 在 ferrocenium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到2-(2-phenylallyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  从 2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-（三丁基甲锡烷基）烷基硫化物氧化生成硫代烷基阳离子及其与烯烃亲核试剂的反应

  摘要：

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2995

文献信息

• 1,3-Dithiane-Derived Alkoxyamines as One-Carbon Radical Precursors
  作者：Armido Studer、Antonio J. Herrera

  DOI：10.1055/s-2005-865288

  日期：——

  A new method for the generation of C-2 centered radicals derived from 1,3-dithiane is presented. The radical precursors, 2-dialkylaminoxyl-l,3-dithianes, are readily prepared from 1,3-dithiane and stable nitroxides. Thermal reaction of 2-dialkylaminoxyl-1,3-dithianes with electron-deficient olefins affords carboaminoxylation products or oxidative addition products depending on the nitroxide used. The

  提出了一种从 1,3-二噻烷衍生 C-2 中心自由基的新方法。自由基前体 2-二烷基氨基氧基-1,3-二噻烷很容易由 1,3-二噻烷和稳定的氮氧化物制备。2-二烷基氨基氧基-1,3-二噻吩与缺电子烯烃的热反应根据所用的氮氧化合物提供氨基甲氧基化产物或氧化加成产物。2-二烷基氨基氧基-1,3-二噻烷也可用作苯乙烯受控活性自由基聚合的引发剂/调节剂。
• Metal-free Mizoroki–Heck type reaction: a radical oxidative coupling reaction of 2-chloro-dithiane with substituted olefins
  作者：Wenbin Du、Junshan Lai、Lixia Tian、Xingang Xie、Xuegong She、Shouchu Tang

  DOI：10.1039/c4cc06397j

  日期：——

  An efficient metal-free Mizoroki–Heck type reaction of di- and tri-substituted alkenes with 2-chloro-dithiane has been developed under ambient pressure of air or using a relatively low loading of BF3·Et2O. This study represents a new environmentally friendly method for the syntheses of dithianyl-substituted alkene derivatives via a radical oxidative coupling process.

  开发了一种高效的无金属Mizoroki–Heck类型反应，适用于二取代和三取代烯烃与2-氯-双硫烷在常压空气下或使用相对低用量的BF3·Et2O进行。这项研究代表了一种新的环保方法，通过自由基氧化偶联过程合成双硫烷衍生的烯烃衍生物。
• Generation of Cation Radicals from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and Their Reaction with Olefins
  作者：Koichi Narasaka、Tatsuo Okauchi、Noriyoshi Arai

  DOI：10.1246/cl.1992.1229

  日期：1992.7

  Oxidation of 2-tributylstannyl-1,3-dithianes with metallic oxidants generates reactive species such as 1,3-dithian-2-yl radical and/or cation by eliminating the stannyl group. Those intermediates react with olefins to give the intermolecular addition products.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷与金属氧化剂的氧化通过消除甲锡烷基产生活性物质，例如1,3-二噻烷-2-基自由基和/或阳离子。这些中间体与烯烃反应得到分子间加成产物。