3-allyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 133192-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-allyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-Phenyl-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 133192-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: UGUXPBGDMXVCAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-allyl-2-phenylaziridine 、 二氧化碳 在 C₆₆H₈₆Al₂Cl₂N₄O₄ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-allyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化碳作为C1结构单元和铝基催化剂合成恶唑烷酮

  摘要：

  在无溶剂条件下，铝（沙芬）络合物在50–100°C和1–10 bar的压力下，通过二氧化碳与氮丙啶的偶合反应合成恶唑烷酮。该方法适用于多种取代的氮丙啶，从而获得具有高区域选择性的产物。它涉及使用可持续的和可重复使用的铝基催化剂，使用二氧化碳作为C 1来源，并提供了重要的恶唑烷酮类药物的获得途径，这通过甲苯磺酸的全合成来说明。该协议是可扩展的，催化剂可以回收和再利用。基于立体化学，动力学和哈米特研究提出了催化循环。

  DOI：

  10.1002/cssc.201901171

文献信息

• Ruthenium Porphyrin Catalyzed Synthesis of Oxazolidin‐2‐ones by Cycloaddition of CO ₂ to Aziridines
  作者：Daniela Carminati、Emma Gallo、Caterina Damiano、Alessandro Caselli、Daniela Intrieri

  DOI：10.1002/ejic.201801208

  日期：2018.12.31

  efficiently promoted by ruthenium(VI) imidoporphyrin complexes and yields a mixture of 5‐aryl (A) and 4‐aryl (B) substituted oxazolidin‐2‐ones with a regioisomeric A/B ratio up to 99:1. Several oxazolidin‐2‐one molecules were synthesized at 100 °C and 0.6 MPa of carbon dioxide by using the low catalytic loading of 1 mol‐%. The formation of a deactivated compound, deriving from the ruthenium catalyst, suggested

  钌（VI）亚氨基卟啉配合物可有效促进N-取代-2-芳基氮丙啶与CO 2的反应，生成5-芳基（A）和4-芳基（B）取代的恶唑烷二-2-酮与区域异构体的混合物A / B比例高达99：1。通过使用1 mol％的低催化负载量，在100°C和0.6 MPa的二氧化碳条件下，合成了几个恶唑烷-2-酮分子。衍生自钌催化剂的失活化合物的形成表明亚氨基氮原子可能具有催化作用。
• Stereocontrolled oxazolidinone formation by the addition of 4,5-disubstituted iminodioxolane to oxirane via a spiro compound
  作者：Akio Baba、Kenji Seki、Haruo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00008a021

  日期：1991.4

  4,5-Disubstituted 2-imino-1,3-dioxalanes readily add to oxiranes in the presence of AlCl3, furnishing 1,3-oxazolidin-2-ones in a stereospecific manner, where the configurations of oxiranes and iminodioxolanes are responsible for the configuration of products and the feasibility of the addition, respectively. A preliminary adduct, a spiro compound intermediate, is isolated, and its decomposition to oxazolidinone is demonstrated.
• BABA, AKIO;SEKI, KENJI;MATSUDA, HARUO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2684-2688
  作者：BABA, AKIO、SEKI, KENJI、MATSUDA, HARUO

  DOI：——

  日期：——