diethyl (4R)-1-chloro-2-oxo-4-hydroxy-5-hexenylphosphonate | 700380-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (4R)-1-chloro-2-oxo-4-hydroxy-5-hexenylphosphonate
• 英文别名: (4R)-1-chloro-1-diethoxyphosphoryl-4-hydroxyhex-5-en-2-one
• CAS: 700380-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₈ClO₅P
• 分子量: 284.677
• InChiKey: QEPQTTOEFHMQNG-PEHGTWAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 diethyl (4R)-1-chloro-2-oxo-4-hydroxy-5-hexenylphosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(5R,1Z)-1-phenyl-2-chloro-5-hydroxy-1,6-heptadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-氯-δ-羟基-β-酮链烷膦酸酯的酶促合成及其反应

  摘要：

  通过对映选择性CALB催化的乙酰化和CRL催化的水解，开发了一种新颖的酶促方法制备α-氯代-δ-羟基-β-酮基链烷膦酸酯。所得的光学活性化合物通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应提供手性α，β-不饱和酮，这些酮在有机合成中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.073
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-chloro-1-diethoxyphosphoryl-4-hydroxyhex-5-en-2-one 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 diethyl (4R)-1-chloro-2-oxo-4-hydroxy-5-hexenylphosphonate 、 diethyl (4S)-1-chloro-2-oxo-4-acetoxy-5-hexenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  光学活性 4-Hydroxy-2-oxo-alkylphosphonates 和 4-Hydroxy-1-chloro-2-oxo-alkylphosphonates 与脂肪族醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化的新反应体系

  摘要：

  描述了一种基于光学活性 4-羟基-2-氧代-烷基膦酸酯和 4-羟基-的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化合成手性 β'-羟基-α,β-不饱和酮的新且方便的反应体系。 1-氯-2-氧代烷基膦酸酯与脂肪醛。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831193

文献信息

• A New Reaction System for Horner-Wadsworth-Emmons Olefination of Optically Active 4-Hydroxy-2-oxo-alkylphosphonates and 4-Hydroxy-1-chloro-2-oxo-alkylphosphonates with Aliphatic Aldehydes<sup />
  作者：Chengye Yuan、Chengfu Xu

  DOI：10.1055/s-2004-831193

  日期：——

  A new and convenient reaction system is described for the synthesis of chiral β'-hydroxy-α,β-unsatuarated ketones based on the Horner-Wadsworth-Emmons olefination of optically active 4-hydroxy-2-oxo-alkylphosphonates and 4-hydroxy-1-chloro-2-oxo-alkylphosphonates with aliphatic aldehydes.

  描述了一种基于光学活性 4-羟基-2-氧代-烷基膦酸酯和 4-羟基-的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化合成手性 β'-羟基-α,β-不饱和酮的新且方便的反应体系。 1-氯-2-氧代烷基膦酸酯与脂肪醛。
• Enzymatic synthesis of optically active α-chloro-δ-hydroxy-β-ketoalkanephosphonates and reactions thereof
  作者：Chengfu Xu、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.073

  日期：2004.4

  A novel and enzymatic approach to α-chloro-δ-hydroxy-β-ketoalkanephosphonates was developed via enantioselective CALB-catalyzed acetylation and CRL-catalyzed hydrolysis. The resultant optically active compounds provide, via Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction, chiral α,β-unsaturated ketones that are building block with potential application in organic synthesis.

  通过对映选择性CALB催化的乙酰化和CRL催化的水解，开发了一种新颖的酶促方法制备α-氯代-δ-羟基-β-酮基链烷膦酸酯。所得的光学活性化合物通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应提供手性α，β-不饱和酮，这些酮在有机合成中具有潜在的应用价值。