trans-2-phenyl-1-cyclopropylmethyl bromide | 135911-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-phenyl-1-cyclopropylmethyl bromide
• 英文别名: trans-(2-phenyl) cyclopropylmethyl bromide；Trans-(2-(bromomethyl)cyclopropyl)benzene；[(1R,2R)-2-(bromomethyl)cyclopropyl]benzene
• CAS: 135911-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• mdl: MFCD22412448
• 分子量: 211.101
• InChiKey: QYDBZVRKADDLFQ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Amino-2,3,5,6-tetramethylanilino)-N-ethyl-N-(4-piperidinyl)acetamide 、 trans-2-phenyl-1-cyclopropylmethyl bromide 生成 2-(4-Amino-2,3,5,6-tetramethylanilino)-N-ethyl-N-[1-(trans-2-phenyl-1-cyclopropylmethyl)-4-piperidinyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Aminophenoxyacetic acid derivatives as neuroprotectants

  摘要：

  提供了以下结构式（I）的氨基苯氧基乙酸衍生物，其中，R1、R2、R3和R4分别是烷氧基、烷基或芳基等；E1和E2是氧原子、硫原子等；n为0至5；X和Y是烷基、环烷基或烯基；Q是苯基，可以是取代的苯基或苯甲酰基等，或其药用可接受的盐。这些化合物通过诱导Ca2+结合蛋白之一的钙结合蛋白D28Kd，具有神经保护作用。

  公开号：

  US06559146B1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环丙烷羧酸乙酯 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 trans-2-phenyl-1-cyclopropylmethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent Benzofuran-Derived Diapophytoene Desaturase (CrtN) Inhibitors with Enhanced Oral Bioavailability for the Treatment of Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (MRSA) Infections

  摘要：

  Blocking the staphyloxanthin biosynthesis process has emerged as a new promising antivirulence strategy. Previously, we first revealed that CrtN is a druggable target against infections caused by pigmented Staphylococcus aureus (S. aureus) and that naftifine was an effective CrtN inhibitor. Here, we identify a new type of benzofuran-derived CrtN inhibitor with submicromolar IC50 values that is based on the naftifine scaffold. The most potent analog, 5m, inhibits the pigment production of S. aureus Newman and three MRSA strains, with IC50 values of 0.38-5.45 nM, without any impact on the survival of four strains (up to 200 mu M). Notably, compound 5m (1 mu M) could significantly sensitize four strains to immune clearance and could effectively attenuate the virulence of three strains in vivo. Moreover, 5m was determined to be a weak antifungal reagent (MIC > 16 mu g/mL). Combined with good oral bioavailability (F = 42.2%) and excellent safety profiles, these data demonstrate that 5m may be a good candidate for the treatment of MRSA infections.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01984

文献信息

• Aminophenoxyacetamide derivatives and pharmaceutical composition containing thereof
  申请人：——

  公开号：US20030139447A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  There is provided an aminophenoxyacetamide derivative of the formula (I): wherein, R 1 to R 4 are, independent from each other, hydrogen atom; optionally substituted alkyl group; E 1 is —NR 4 — and E 2 is oxygen atom or —NR 10 ; Q is group —X—Y—Q′ (X and Y are connecting bond; X is alkylene or alkenylene group, etc.; Y is selected from the groups consisting of C═O, NHC(═O), C(═O)NH, etc.; Q′ is hydrogen atom or pheny, pyridyl groups which may be substituted, etc.), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have neuroprotective effect by introducing the CalbindinD-28k, one of Ca 2+ -binding proteins. 11

  提供了一种氨基苯氧乙酰胺衍生物，其化学式为(I)：其中，R1至R4独立地为氢原子；可选择取代的烷基基团；E1为—NR4—，E2为氧原子或—NR10；Q为基团—X—Y—Q′（X和Y为连接键；X为烷基或烯基基团等；Y选自由C═O、NHC(═O)、C(═O)NH等组成的基团；Q′为氢原子或苯基、可取代的吡啶基团等），或其药学上可接受的盐。这些化合物通过引入钙结合蛋白之一的CalbindinD-28k具有神经保护作用。
• Aminophenoxyacetic acid derivatives and pharmaceutical composition containing thereof
  申请人：Annoura Hirokazu

  公开号：US20050245574A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  There is provided an aminophenoxyacetic acid derivative of the following formula (I): wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are, independent from each other, alkoxy group, alkyl group or aryl group, etc.; E 1 and E 2 are oxygen atom, sulfur atom, etc.; n is 0 to 5; X and Y are alkylene group, cycloalkylen group, or alkenylen group; Q is pheny group which may be substituted or benzoyl group, etc, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have neuroprotective effects by inducing calbindin D28Kd, one of Ca 2+ -binding proteins.

  提供了以下式子（I）的氨基苯氧乙酸衍生物： 其中，R1、R2、R3和R4是独立的烷氧基、烷基或芳基等基团；E1和E2是氧原子、硫原子等；n为0到5；X和Y是烷基、环烷基或烯基等；Q是苯基，可能被取代或苯甲酰基等，或其药学上可接受的盐。 这些化合物通过诱导钙结合蛋白之一的钙结合蛋白D28Kd具有神经保护作用。
• NOVEL BENZOFURAN POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS AND USES THEREOF
  申请人：Flynn Bernard Luke

  公开号：US20100087430A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to compounds useful in the modulation of potassium channel activity in cells, in particular the activity of K v 1.3 channels found in T cells. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of autoimmune and inflammatory diseases, including multiple sclerosis, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及化合物，其在细胞中调节钾通道活性方面具有用处，特别是调节T细胞中发现的Kv1.3通道活性。本发明还涉及使用这些化合物治疗或预防自身免疫性和炎症性疾病，包括多发性硬化症，含有这些化合物的制药组合物以及它们的制备方法。
• Congested C(sp3)-rich architectures enabled by iron-catalysed conjunctive alkylation
  作者：Tong-De Tan、Juan M. I. Serviano、Xiaohua Luo、Peng-Cheng Qian、Patrick L. Holland、Xinglong Zhang、Ming Joo Koh

  DOI：10.1038/s41929-024-01113-8

  日期：——

  metals has revolutionized the formation of carbon–carbon bonds in organic synthesis. However, the challenge of forming multiple alkyl–alkyl bonds in crowded environments remains largely unresolved. Here we report the regioselective functionalization of olefins with sp3-hybridized organohalides and organozinc reagents using a simple (terpyridine)iron catalyst. Aliphatic groups of various sizes are successfully

  过渡金属的催化交叉偶联彻底改变了有机合成中碳-碳键的形成。然而，在拥挤的环境中形成多个烷基-烷基键的挑战在很大程度上仍未解决。在这里，我们报告了使用简单的（三联吡啶）铁催化剂，用sp 3杂化有机卤化物和有机锌试剂对烯烃进行区域选择性官能化。各种大小的脂肪族基团成功地安装在任一烯属碳上，提供了多种具有以碳或杂原子取代的立构中心为特征的拥挤核心的产品。该方法能够通过环化级联获得有价值但合成上具有挑战性的富含C( sp 3 )的分子，包括具有多个连续立构中心的脂环族化合物。机理和理论研究表明，逐步的铁介导的自由基碳金属化途径随后形成外层碳-碳键，这可能为更广泛的转化和新的化学空间打开大门。
• N-Cycloalkylalkylamines, leur procédé de préparation, leur utilisation comme médicament et leurs intermédiaires de synthèse
  申请人：JOUVEINAL S.A.

  公开号：EP0445013A1

  公开（公告）日：1991-09-04

  N-cycloalkyalkylamines, leur procédé de préparation, leur utilisation comme médicament et leurs intermédiaires de synthèse N-cycloalkylalkylamines de formule générale (I) dans laquelle : R1 est un radical furyle ou thiényle ou est un radical phényle sous réserve que Q représente un groupe cyclopropane 1,2 diyle, R2 est alkyle inférieur, R3 est hydrogène ou alkyle inférieur, m a pour valeur 1 ou 2, R4 est cycloalkyle -CH(CH2)n, dans lequel n est un nombre entier de 2 à 5, R5 est phényle éventuellement substitué ou thiényle, Q est éthylène-1,2-diyle ou cyclopropane-1,2-diyle, et leurs sels d'addition avec des acides. Ces amines sont des médicaments psychotropes et sont utiles également en gastroentérologie.

  N-环烷基烷基胺、其制备过程、作为药物的用途以及合成它们的中间体 通式 (I) 的 N-环烷基烷基胺 其中 ： R1 是呋喃基或噻吩基 或苯基，但 Q 代表 1,2-环丙烷二基、 R2 是低级烷基 R3 是氢或低级烷基 m 为 1 或 2、 R4 是环烷基-CH(CH2)n，其中 n 是 2 至 5 的整数、 R5 是任选取代的苯基或噻吩基、 Q 是乙烯-1,2-二基或环丙烷-1,2-二基，以及它们与酸的加成盐。 这些胺是精神药物，也可用于胃肠病学。