ethyl 7-chloro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxaline-3-carboxylate | 283611-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 7-chloro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxaline-3-carboxylate
• 英文别名: 1,4-dihydro-1-methyl-4-oxopyridazino[3,4-b]quinoxaline-3-carboxylate；Ethyl 7-chloro-1-methyl-4-oxopyridazino[3,4-b]quinoxaline-3-carboxylate
• CAS: 283611-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O₃
• 分子量: 318.719
• InChiKey: ABPIXECWXPOGDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxaline-3-carboxylate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-chloro-1,4-dihydro-1-methyl-4-oxopyridazino[3,4-b]quinoxalin-3-carboxazide
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物8 [1-6]。3-氨基哒嗪- [[3,4- b ]喹喔啉-4（1 H）-one的合成

  摘要：

  3-氨基-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4（1 H）-one 6和N-（1,4-二氢-1-甲基-4-氧并哒嗪[3,4- b ]喹喔啉-3-基）氨基甲酸酯17a，b是由1，4-二氢-1-甲基-4-氧代哒嗪并[3，4- b ]喹喔啉--3-羧酸酯1b 经1，5-二氢-4合成的。 -羟基-1-甲基哒嗪并[3,4- b ]喹喔啉-3-碳酰肼13B，然后1,4-二氢-1-甲基-4- oxopyridazino [3,4 b ]喹喔啉-3- carboxazide 8。加热化合物13b芳基醛得到1，4-二氢-1-甲基-4-氧代吡啶并[3，4- b ]喹喔啉-3-碳（2-芳基亚甲基）酰肼14a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420412
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 7-chloro-1-methyl-1,5-dihydropyridazino<3,4-b>quinoxaline-3,4-dicarboxylate 在 亚硝酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 7-chloro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxaline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物1. 1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸的便捷合成†

  摘要：

  烷基肼基喹喔啉N-氧化物2a-d与乙炔二羧酸二甲酯的反应得到了甲基1-烷基-1,5-二氢吡啶并嗪[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯3a-d，其与亚硝酸的反应有效进行C 4氧化，分别得到二甲基1-烷基-4-羟基-1,4-二氢哒嗪-[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯4a-d。化合物4a-d与1,8-二氮杂双环[5.4.0] -7-十一碳烯在乙醇中的反应提供了乙基1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸盐5a-d，同时化合物发生反应用氢氧化钾在4a-d中分别提供1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸6a-d。化合物6c，d也分别通过化合物5c，d与氢氧化钾反应获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370421

文献信息

• Quinolone analogues 1. A convenient synthesis of 1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-<i>b</i>]quinoxaline-3-carboxylic acids
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Akiko Tsuruoka、Nanae Rikiishi、Noriko Fujiwara、Yoshihisa Okamoto、Ho Sik Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570370421

  日期：2000.7

  5-dihydropyridazino[3,4-b]qumoxaline-3,4-dicarboxylates 3a-d, whose reaction with nitrous acid effected the C4-oxidation to afford the dimethyl 1-alkyl-4-hydroxy-1,4-dihydropyridazino-[3,4-b]quinoxaline-3,4-dicarboxylates 4a-d, respectively. The reaction of compounds 4a-d with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene in ethanol provided the ethyl 1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydropyridazino[3,4-b]quinoxa-line-3-carboxylates

  烷基肼基喹喔啉N-氧化物2a-d与乙炔二羧酸二甲酯的反应得到了甲基1-烷基-1,5-二氢吡啶并嗪[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯3a-d，其与亚硝酸的反应有效进行C 4氧化，分别得到二甲基1-烷基-4-羟基-1,4-二氢哒嗪-[3,4- b ]喹喔啉-3,4-二羧酸酯4a-d。化合物4a-d与1,8-二氮杂双环[5.4.0] -7-十一碳烯在乙醇中的反应提供了乙基1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸盐5a-d，同时化合物发生反应用氢氧化钾在4a-d中分别提供1-烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-3-羧酸6a-d。化合物6c，d也分别通过化合物5c，d与氢氧化钾反应获得。
• Quinolone analogues 8 [1-6]. Synthesis of 3-aminopyridazino-[3,4-<i>b</i>]quinoxalin-4(l<i>H</i>)-one
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Ayaka Kawase、Jun Takizawa、Yuka Maesaki、Eisuke Kaji、Yoshihisa Okamoto、Ho Sik Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570420412

  日期：2005.5

  3-amino-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-one 6 and N-(1,4-dihydro-1-methyl-4-oxopyridazino[3,4-b]quinoxalin-3-yl)carbamates 17a,b were synthesized from the 1,4-dihydro-1-methyl-4-oxopyridazino[3,4-b]quinoxa-line-3-carboxylate 1b via the 1,5-dihydro-4-hydroxy-1-methylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-3-carbohydrazide 13b and then 1,4-dihydro-1-methyl-4-oxopyridazino[3,4-b]quinoxaline-3-carboxazide

  3-氨基-1-甲基吡啶并[3,4- b ]喹喔啉-4（1 H）-one 6和N-（1,4-二氢-1-甲基-4-氧并哒嗪[3,4- b ]喹喔啉-3-基）氨基甲酸酯17a，b是由1，4-二氢-1-甲基-4-氧代哒嗪并[3，4- b ]喹喔啉--3-羧酸酯1b 经1，5-二氢-4合成的。 -羟基-1-甲基哒嗪并[3,4- b ]喹喔啉-3-碳酰肼13B，然后1,4-二氢-1-甲基-4- oxopyridazino [3,4 b ]喹喔啉-3- carboxazide 8。加热化合物13b芳基醛得到1，4-二氢-1-甲基-4-氧代吡啶并[3，4- b ]喹喔啉-3-碳（2-芳基亚甲基）酰肼14a-d。