bis(1,5-cyclooctanediylboryl)monoselenide | 116951-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: bis(1,5-cyclooctanediylboryl)monoselenide
• 英文别名: bis(1,5-cyclooctanediylboryl)selenide
• CAS: 116951-81-6
• 化学式: C₁₆H₂₈B₂Se
• 分子量: 320.98
• InChiKey: QSGJIDJIXYNCOM-GEEKYZPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctanediylboryl)monoselenide 在 selenium 作用下， 以 1,2,5-trimethyl-benzene 为溶剂， 以93%的产率得到bis(1,5-cyclooctanediylboryl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  Koester, Roland; Seidel, Guenter; Yalpani, Mohamed, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1815 - 1824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-BBN dimer 在 selenium 作用下， 以 1,2,5-trimethyl-benzene 为溶剂， 以87%的产率得到bis(1,5-cyclooctanediylboryl)monoselenide
  参考文献：
  名称：

  Koester, Roland; Seidel, Guenter; Yalpani, Mohamed, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1815 - 1824

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 bis(1,5-cyclooctanediylboryl)monoselenide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到2-Isopropyl-2,4,5-trimethyl-3,6-dihydro-2H-selenopyran
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Selenocarbonyl Compounds by the Treatment of Carbonyl Compounds with Bis[1,5-cyclooctanediylboryl] Selenide

  摘要：

  通过使用双[1,5-环辛二基硼烷]硒化物处理羰基化合物，实现了硒醛、硒酮和硒酰胺的高效合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1843

文献信息

• Efficient Synthesis of Selenocarbonyl Compounds by Treating Carbonyl Compounds with Bis(1,5-cyclooctanediylboryl) Selenide
  作者：Kazuaki Shimada、Norikazu Jin、Michiko Kawaguchi、Kumiko Dobashi、Yumi Nagano、Manabu Fujimura、Eiichi Kudoh、Tomonari Kai、Noboru Saito、Jun-ichi Masuda、Masaki Iwaya、Hiroyuki Fujisawa、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/bcsj.70.197

  日期：1997.1

  Selenoaldehydes and selenoketones were generated in situ, by treating aldehydes or ketones, respectively, with bis(1,5-cyclooctanediylboryl) selenide; the resulting selenocarbonyl compounds were trapped with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene to give the corresponding [4+2] cycloadducts. The treatment of amides, an ester, and ketones possessing bulky substituents with the reagent also afforded the corresponding selenoamides, a selenoester, and sterically protected selones, respectively, in modest yields. On the other hand, a similar treatment of cinnamaldehyde with the reagent gave the 2,3-dihydroselenophene derivative, which originated from a [4+2]-type self-dimerization of in situ generated 3-phenyl-2-propeneselenal.

  在原位生成硒醛和硒酮，通过将醛或酮与双(1,5-环辛烷二基)硒化物处理；由此得到的硒羰基化合物与2,3-二甲基-1,3-丁二烯反应，形成相应的[4+2]环加成物。将具有体积较大取代基的酰胺、酯和酮与该试剂处理，亦分别得到相应的硒酰胺、硒酯和体积保护的硒酮，产率适中。另一方面，将肉桂醛与该试剂处理，得到2,3-二氢硒苯衍生物，这源于原位生成的3-苯基-2-丙烯硒醛的[4+2]型自聚合反应。
• Yalpani, Mohamed; Koester, Roland; Boese, Roland, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 19 - 24
  作者：Yalpani, Mohamed、Koester, Roland、Boese, Roland

  DOI：——

  日期：——