(+/-)-2-(1-naphthyl)-1,2-propanediol | 127393-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-2-(1-naphthyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)propane-1,2-diol；2-(1-Naphthyl)-propan-1,2-diol；2-Naphthalen-1-ylpropane-1,2-diol
• CAS: 127393-63-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: WGFPTSUJBBXRQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(1-naphthyl)-1,2-propanediol 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Matsumoto Takashi, Takeda Yoshio, Iwata Eiko, Sakamoto Mitsuo, Ishida Tak+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 6, S 1191-1197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙苯基萘 在 disodium hydrogenphosphate 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-2-(1-naphthyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的某些外消旋1-乙酰氧基-2-芳基丙烷的水解。

  摘要：

  外消旋的1-乙酰氧基-2-苯基丙烷（12）和1-乙酰氧基-2-（2-萘基）丙烷（33）在35-36℃下用脂肪酶水解2小时和24小时，主要得到（S）-2 -苯基-1-丙醇（11）和（S）-2-（2-萘基）-1-丙醇（32）。然而，即使反应进行了240小时，外消旋的1-乙酰氧基-2-（1-萘基）丙烷（25）仍被完整回收。另一方面，对外消旋2-苯基（16），2-（对甲苯基）（20），2-（1-萘基）（28）和2-（2-萘基）（36）衍生物的对映选择性1-乙酰氧基-2-丙醇的含量非常低。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1191

文献信息

• Resolution of Diols via Catalytic Asymmetric Acetalization
  作者：Ji Hye Kim、Ilija Čorić、Chiara Palumbo、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja512481d

  日期：2015.2.11

  A highly enantioselective kinetic resolution of diols via asymmetric acetalization has been achieved using a chiral confined imidodiphosphoric acid catalyst. The reaction is highly efficient for the resolution of tertiary alcohols, giving selectivity factors of up to >300. Remarkably, even in cases where the selectivity factors are only moderate, highly enantioenriched diols are obtained via a stereodivergent

  使用手性限制的亚氨基二磷酸催化剂，通过不对称缩醛化实现了二醇的高度对映选择性动力学拆分。该反应对叔醇的拆分非常有效，选择性因子高达 >300。值得注意的是，即使在选择性因素仅为中等的情况下，高度对映体丰富的二醇也是通过立体发散拆分非对映缩醛获得的。
• Lipase-Catalyzed Hydrolysis of Some Racemic 1-Acetoxy-2-arylpropanes.
  作者：Takashi MATSUMOTO、Yoshio TAKEDA、Eiko IWATA、Mitsuo SAKAMOTO、Takashi ISHIDA

  DOI：10.1248/cpb.42.1191

  日期：——

  Racemic 1-acetoxy-2-phenylpropane (12) and 1-acetoxy-2-(2-naphthyl)propane (33) were hydrolyzed with lipase at 35-36 degrees C for 2 and 24 h to give predominantly (S)-2-phenyl-1-propanol (11) and (S)-2-(2-naphthyl)-1-propanol (32), respectively. However, racemic 1-acetoxy-2-(1-naphthyl)propane (25) was recovered intact even when the reaction was carried out for 240 h. On the other hand, the enantioselectivities

  外消旋的1-乙酰氧基-2-苯基丙烷（12）和1-乙酰氧基-2-（2-萘基）丙烷（33）在35-36℃下用脂肪酶水解2小时和24小时，主要得到（S）-2 -苯基-1-丙醇（11）和（S）-2-（2-萘基）-1-丙醇（32）。然而，即使反应进行了240小时，外消旋的1-乙酰氧基-2-（1-萘基）丙烷（25）仍被完整回收。另一方面，对外消旋2-苯基（16），2-（对甲苯基）（20），2-（1-萘基）（28）和2-（2-萘基）（36）衍生物的对映选择性1-乙酰氧基-2-丙醇的含量非常低。
• A Highly Regioselective Palladium-Catalyzed O,S Rearrangement of Cyclic Thiocarbonates
  作者：William Mahy、Sinéad Cabezas-Hayes、Gabriele Kociok-Köhn、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/ejoc.201701181

  日期：2017.11.24

  This work describes an operationally simple catalytic synthesis of cyclic S-thiocarbonates with predictable regioselectivity in good yields. The reaction utilizes substrates derived from ubiquitous 1,2-diols in an atom economical intramolecular rearrangement, catalysed by an inexpensive and simple catalyst–ligand system. A crystal structure is presented that clearly confirms the regioselectivity of

  这项工作描述了一种操作简单的环状 S-硫代碳酸酯的催化合成，具有可预测的区域选择性和良好的产率。该反应利用源自普遍存在的 1,2-二醇的底物进行原子经济的分子内重排，由廉价且简单的催化剂-配体系统催化。呈现的晶体结构清楚地证实了反应的区域选择性。
• Fujisawa, Tamotsu; Watai, Toshiyuki; Sugiyama, Takeshi, Chemistry Letters, 1989, p. 2045 - 2048
  作者：Fujisawa, Tamotsu、Watai, Toshiyuki、Sugiyama, Takeshi、Ukaji, Yutaka

  DOI：——

  日期：——
• Matsumoto Takashi, Takeda Yoshio, Iwata Eiko, Sakamoto Mitsuo, Ishida Tak+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 6, S 1191-1197
  作者：Matsumoto Takashi, Takeda Yoshio, Iwata Eiko, Sakamoto Mitsuo, Ishida Tak+

  DOI：——

  日期：——