2-Methyl-2-(1-naphthyl)-oxiran | 159805-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methyl-2-(1-naphthyl)-oxiran
• 英文别名: 2-methyl-2-(naphthalen-1-yl)oxirane；2-methyl-2-naphthalen-1-yloxirane
• CAS: 159805-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: CTROMVDPOVCOIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(1-naphthyl)-oxiran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-萘-1-基丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Reaktivität und Selektivität bei der Oxidation von Styrolderivaten. III. Untersuchungen zur Oxidation von 1- und 2-Isopropenylnaphthalin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.199733901120
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙苯基萘 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Methyl-2-(1-naphthyl)-oxiran
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的某些外消旋1-乙酰氧基-2-芳基丙烷的水解。

  摘要：

  外消旋的1-乙酰氧基-2-苯基丙烷（12）和1-乙酰氧基-2-（2-萘基）丙烷（33）在35-36℃下用脂肪酶水解2小时和24小时，主要得到（S）-2 -苯基-1-丙醇（11）和（S）-2-（2-萘基）-1-丙醇（32）。然而，即使反应进行了240小时，外消旋的1-乙酰氧基-2-（1-萘基）丙烷（25）仍被完整回收。另一方面，对外消旋2-苯基（16），2-（对甲苯基）（20），2-（1-萘基）（28）和2-（2-萘基）（36）衍生物的对映选择性1-乙酰氧基-2-丙醇的含量非常低。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1191

文献信息

• Substituent and Lewis Acid Promoted Dual Behavior of Epoxides towards [3+2]-Annulation Reactions with Donor-Acceptor Cyclopropanes: Synthesis of Substituted Cyclopentane and Tetrahydrofuran
  作者：Ashok Kumar Pandey、Rohit Kumar Varshnaya、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201601549

  日期：2017.3.27

  substituents present in both reacting partners produced different products. The C-attack gave functionalized cyclopentane derivatives while the O-attack furnished tetrahydrofuran derivatives via [3+2]-annulation reactions. Moreover, to increase the utility of our method, synthesized diasteriomeric cyclopentane derivatives were converted into synthetically useful cyclopentene and cyclopentanone analog.

  取代基和路易斯酸促进从环氧化物生成官能化烯醇化物。烯醇化物对供体-受体环丙烷的不同攻击，即 C-攻击或 O-攻击，取决于两个反应伙伴中存在的取代基，产生不同的产物。C-攻击产生官能化的环戊烷衍生物，而O-攻击通过[3+2]-环化反应提供四氢呋喃衍生物。此外，为了提高我们方法的实用性，合成的非对映环戊烷衍生物被转化为合成有用的环戊烯和环戊酮类似物。
• Lipase-Catalyzed Hydrolysis of Some Racemic 1-Acetoxy-2-arylpropanes.
  作者：Takashi MATSUMOTO、Yoshio TAKEDA、Eiko IWATA、Mitsuo SAKAMOTO、Takashi ISHIDA

  DOI：10.1248/cpb.42.1191

  日期：——

  Racemic 1-acetoxy-2-phenylpropane (12) and 1-acetoxy-2-(2-naphthyl)propane (33) were hydrolyzed with lipase at 35-36 degrees C for 2 and 24 h to give predominantly (S)-2-phenyl-1-propanol (11) and (S)-2-(2-naphthyl)-1-propanol (32), respectively. However, racemic 1-acetoxy-2-(1-naphthyl)propane (25) was recovered intact even when the reaction was carried out for 240 h. On the other hand, the enantioselectivities

  外消旋的1-乙酰氧基-2-苯基丙烷（12）和1-乙酰氧基-2-（2-萘基）丙烷（33）在35-36℃下用脂肪酶水解2小时和24小时，主要得到（S）-2 -苯基-1-丙醇（11）和（S）-2-（2-萘基）-1-丙醇（32）。然而，即使反应进行了240小时，外消旋的1-乙酰氧基-2-（1-萘基）丙烷（25）仍被完整回收。另一方面，对外消旋2-苯基（16），2-（对甲苯基）（20），2-（1-萘基）（28）和2-（2-萘基）（36）衍生物的对映选择性1-乙酰氧基-2-丙醇的含量非常低。
• Direct and Selective Electrocarboxylation of Styrene Oxides with CO ₂ for Accessing <i>β</i> ‐Hydroxy Acids
  作者：Ke Zhang、Bai‐Hao Ren、Xiao‐Fei Liu、Lin‐Lin Wang、Min Zhang、Wei‐Min Ren、Xiao‐Bing Lu、Wen‐Zhen Zhang

  DOI：10.1002/anie.202207660

  日期：2022.9.19

  Highly selective and direct electroreductive ring-opening carboxylation of epoxides with CO2 in an undivided cell to yield synthetically important β-hydroxy acids is described. CO2 functions not only as a carboxylative reagent in this reaction but also as a promoter to enable efficient and chemoselective transformation of epoxides under additive-free electrochemical conditions.

  描述了在未分裂的电池中用 CO 2对环氧化物进行高选择性和直接的还原性开环羧化，以产生合成重要的β-羟基酸。CO 2不仅在该反应中充当羧化试剂，而且还充当促进剂以在无添加剂的电化学条件下实现环氧化物的有效和化学选择性转化。
• Electrocarboxylation of Aryl Epoxides with CO ₂ for the Facile and Selective Synthesis of β‐Hydroxy Acids
  作者：Yanwei Wang、Shunyao Tang、Guoqing Yang、Siyi Wang、Dengke Ma、Youai Qiu

  DOI：10.1002/anie.202207746

  日期：2022.9.19

  A general and efficient method for the electroreductive carboxylation of aryl epoxides with CO2 has been developed to provide β-hydroxy acids. The method exhibited broad substrate scope, could be extended to cyclic ethers with larger rings, and proved to be a powerful approach to the late-stage carboxylation of natural product derivatives and drug molecules.

  已经开发了一种用CO 2对芳基环氧化物进行电还原羧化的通用且有效的方法，以提供β-羟基酸。该方法表现出广泛的底物范围，可以扩展到具有更大环的环醚，并被证明是天然产物衍生物和药物分子后期羧化的有效方法。
• The trading of space for time under weakly activated catalysis: expeditious synthesis of β-NH₂ alcohols <i>via</i> a direct ammonolysis of epoxides with ammonia
  作者：Guolan Ma、Chang Xu、Shaoxiong Yang、Yanren Zhu、Silei Ye、Rui Qin、Chongchong Zeng、Wenqiang Du、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1039/d2gc04647d

  日期：——

  The direct synthesis of β-NH2 alcohols via flexible ammonolysis of epoxides is still a challenging and unresolved problem. Herein, we present a strategy of “trading space for time under weakly activated catalysis” and “shielding the reactivity of the product”, and thereby developed a novel single-step ammonolysis reaction of epoxides with ammonia. A stoichiometric amount of HCO2NH4 as an additive plays

  通过环氧化物的灵活氨解直接合成β-NH 2醇仍然是一个具有挑战性和未解决的问题。在此，我们提出了“在弱活化催化下以空间换时间”和“屏蔽产物的反应性”的策略，从而开发了一种新型的环氧化物与氨的一步氨解反应。化学计量的 HCO 2 NH 4作为添加剂在底物的整体活化和完全抑制过度烷基化的副反应中起着双重作用。范围广泛的底物，包括萜烯和类固醇衍生的环氧化物，干净地提供了目标 β-NH 2在易于调节的温和条件下，醇的产量从好到极好。此外，该合成方案不含金属且环保，可用于生物活性 β-NH 2醇的克级合成，这些醇可轻松转化为多种功能化分子。