4-methyl-N-(penta-3,4-dien-1-yl)-N-phenylbenzenesulfonamide | 1569100-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(penta-3,4-dien-1-yl)-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1569100-74-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: YFOOSWCCFCCUOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 4-methyl-N-(penta-3,4-dien-1-yl)-N-phenylbenzenesulfonamide 、 丙酮氰醇 在 四(亚磷酸三苯酯)镍 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化下三组分交叉偶联反应催化碳-碳三键的氰化反应

  摘要：

  AbstractA nickel‐catalyzed three‐component coupling reaction through cyanation of a carbon‐carbon triple bond is described. A nickel(0) complex effectively catalyzes a sequential coupling reaction between allenes, alkynes and hydrogen cyanide from acetone cyanohydrin in a highly regio‐ and stereoselective fashion. The trigger for this reaction is hydronickelation to allenes. The initial hydride attack predominantly occurs at the central carbon of the allene to give a π‐allylnickel(II) species. Subsequent syn‐carbometalation connects a β‐carbon of alkynoates and a less‐hindered carbon of the allylnickel(II) species, and the corresponding cyanoalkenes are obtained as a single stereoisomer without any another organometallic reagents as a coupling partner.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300553