2-(S)-N-phthalimido-3-buten-1-yl benzyl ether | 127505-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(S)-N-phthalimido-3-buten-1-yl benzyl ether
• 英文别名: (S)-1-benzyloxy-2-N-phtalimido-3-butene；2-[(2S)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 127505-64-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: ITFXNCMUXLOEHZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-N-phthalimido-3-buten-1-yl benzyl ether 在 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-1-(phenylmethoxy)but-3-en-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  二烯单环氧化物的动态动力学不对称转化：乙烯基甘氨醇、氨己烯酸和乙胺丁醇的实用不对称合成

  摘要：

  在丁二烯单环氧化物的背景下探索了使用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 进行动态动力学不对称转化 (DYKAT) 的能力。通过将两种对映异构体转化为单一对映异构体产品，这种市售但外消旋的四碳结构单元的多功能性得到显着增强。该概念是在以邻苯二甲酰亚胺为氮源合成乙烯甘氨醇的背景下进行的。该项目的成功需要钯配体的新设计，其中引入了额外的构象限制。因此，乙烯甘氨醇的邻苯二甲酰亚胺衍生物以接近定量的产率获得，ee 为 98%，在结晶时提高到 >99%。这种保护形式的乙烯基甘氨醇的一步合成提供了标题化合物的简短实用合成。Vigabatrin 只需要四个步骤，乙胺丁醇需要六个步骤。现有合成的中间体...

  DOI：

  10.1021/ja000547d
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (2R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到2-(S)-N-phthalimido-3-buten-1-yl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  3-Butene-1,2-diol: An attractive precursor for the synthesis of enantiomerically pure organic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89171-7

文献信息

• RAO, A. V. R.;BOSE, D. S.;GURJAR, M. K.;RAVINDRANATHAN, T., TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7031-7040
  作者：RAO, A. V. R.、BOSE, D. S.、GURJAR, M. K.、RAVINDRANATHAN, T.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Butene-1,2-diol: An attractive precursor for the synthesis of enantiomerically pure organic compounds
  作者：AV Rama Rao、D Subhas Bose、M.K. Gurjar、T Ravindranathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89171-7

  日期：——
• Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Diene Monoepoxides:  A Practical Asymmetric Synthesis of Vinylglycinol, Vigabatrin, and Ethambutol
  作者：Barry M. Trost、Richard C. Bunt、Rémy C. Lemoine、Trevor L. Calkins

  DOI：10.1021/ja000547d

  日期：2000.6.1

  The ability to perform a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) using the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) is explored in the context of butadiene monoepoxide. The versatility of this commercially available, but racemic, four-carbon building block becomes significantly enhanced via conversion of both enantiomers into a single enantiomeric product. The concept is explored

  在丁二烯单环氧化物的背景下探索了使用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 进行动态动力学不对称转化 (DYKAT) 的能力。通过将两种对映异构体转化为单一对映异构体产品，这种市售但外消旋的四碳结构单元的多功能性得到显着增强。该概念是在以邻苯二甲酰亚胺为氮源合成乙烯甘氨醇的背景下进行的。该项目的成功需要钯配体的新设计，其中引入了额外的构象限制。因此，乙烯甘氨醇的邻苯二甲酰亚胺衍生物以接近定量的产率获得，ee 为 98%，在结晶时提高到 >99%。这种保护形式的乙烯基甘氨醇的一步合成提供了标题化合物的简短实用合成。Vigabatrin 只需要四个步骤，乙胺丁醇需要六个步骤。现有合成的中间体...