N,N-bis(2-iodobenzyl)dimethylammonium bromide | 74611-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-iodobenzyl)dimethylammonium bromide
• 英文别名: bis[(2-iodophenyl)methyl]-dimethylazanium;bromide
• CAS: 74611-24-8
• 化学式: Br*C₁₆H₁₈I₂N
• 分子量: 558.039
• InChiKey: CERWZCFJXOZJNX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-iodobenzyl)dimethylammonium bromide 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来宾对构象网络和Oxatub [4] arene的结合行为的电子取代效应

  摘要：

  合成了一系列季铵客体，并研究了它们与恶唑[4]芳烃的结合行为。特别地，客体的远程电子取代基可以主要通过遵循线性自由能关系的场/感应效应来显着影响结合亲和力。更令人惊讶的是，具有复杂构象网络的oxatub [4]芳烃响应于客体上的远程电子取代基而显示出大的构象变化幅度。这种新颖的合成分子识别方式也可能具有生物学意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01914
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 反应 48.0h， 生成 N,N-bis(2-iodobenzyl)dimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  来宾对构象网络和Oxatub [4] arene的结合行为的电子取代效应

  摘要：

  合成了一系列季铵客体，并研究了它们与恶唑[4]芳烃的结合行为。特别地，客体的远程电子取代基可以主要通过遵循线性自由能关系的场/感应效应来显着影响结合亲和力。更令人惊讶的是，具有复杂构象网络的oxatub [4]芳烃响应于客体上的远程电子取代基而显示出大的构象变化幅度。这种新颖的合成分子识别方式也可能具有生物学意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01914

文献信息

• Neuroleptics of the 8-methylthio-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin series: New compounds and new procedures
  作者：Jiří Jílek、Josef Pomykáček、Antonín Dlabač、Marie Bartošová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19800504

  日期：——

  Heating of 8-methylthiodibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one with mono-p-toluenesulfonates of 1-methylpiperazine and piperazine in vacuo led in good yields to the enamines IX-XI, the first of which was reduced with zinc and acetic acid to the base I (methiothepin). The ester III(oxyprothepindecanoate) was obtained by reaction of the amino alcohol II (oxyprothepin) with decanoic acid in the presence of N,N'-carbonyldiimidazole and by substitution of 10-chloro-8-methylthio-10,11-dihydrobenzo[b,f]thiepin with 1-(3-decanoyloxypropyl)piperazine. The substitution reaction of the same chloro compound with piperazine gave two stereoisomeric 1,4-disubstituted piperazines V. Reaction of the amino alcohol II with octyl isocyanate afforded the carbamate VI, an isoster of oxyprothepin decanoate (III). This substance showed in the test of antiapomorphine activity in dogs the properties of a long-acting antiemetic. Two new potential metabolites (XII, XIII) of compounds I-III were synthesized and new pharmacological data are given for two further potential metabolites (XIV, XV) of oxyprothepin (II).

  将8-甲硫基二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮与1-甲基哌嗪和哌嗪的单-p-甲苯磺酸酯在真空中加热，产率良好地得到烯胺IX-XI，其中第一个被还原为基本物质I（甲硫噻吩）的烯胺被锌和乙酸处理。通过氨基醇II（氧丙硫噻吩）与癸酸在N,N'-碳酰二咪唑存在下反应，并通过用1-(3-癸酰氧丙基)哌嗪替代10-氯-8-甲硫基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩制得酯III（氧丙硫噻吩癸酸酯）。同一氯化合物与哌嗪的取代反应得到两个立体异构体的1,4-二取代哌嗪V。氨基醇II与辛基异氰酸酯反应得到氨基甲酸酯VI，是氧丙硫噻吩癸酸酯（III）的同分异构体。该物质在狗的抗阿波吗啡活性测试中表现出长效抗恶心的特性。合成了化合物I-III的两种新潜在代谢物（XII, XIII），并为氧丙硫噻吩（II）的另外两种潜在代谢物（XIV, XV）提供了新的药理数据。
• JILEK J.; POMYKACEK J.; DLABAC A.; BARTOSOVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 2, 504-516
  作者：JILEK J.、 POMYKACEK J.、 DLABAC A.、 BARTOSOVA M.

  DOI：——

  日期：——