E-(R)_S-ethyl p-tolylsulfinylmethylenepropionate | 89764-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-(R)_S-ethyl p-tolylsulfinylmethylenepropionate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]prop-2-enoate
• CAS: 89764-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: CJJATBMEZBSFEX-QXLXQBSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-(R)_S-ethyl p-tolylsulfinylmethylenepropionate 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOIZUMI, TORU;HAKAMADA, ICHIRO;YOSHII, EIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 1, 87-90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)_Smenthyl p-tolylsulfinate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 E-(R)_S-ethyl p-tolylsulfinylmethylenepropionate
  参考文献：
  名称：

  光学活性2-对甲苯基亚磺酰基亚甲基丙酸乙酯与环戊二烯的高度非对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  研究了Z-乙基和E-2-戊基亚磺酰基亚甲基丙酸乙酯与环戊二烯的Diels-Alder反应的立体化学。特别是在外环加成的情况下，观察到高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91155-4

文献信息

• The Asymmetric Diels–Alder Cycloaddition Using Ethyl (−)-(<i>Z</i>)-(<i>R</i>)_S-2-Methyl-3-(<i>p</i>-tolylsulfinyl)propenoate: Application to an Enantioselective Synthesis of (+)-<i>epi</i>-β-Santalene
  作者：Yoshitsugu Arai、Masatoshi Yamamoto、Toru Koizumi

  DOI：10.1246/bcsj.61.467

  日期：1988.2

  The Diels–Alder reaction of ethyl (−)-(Z)-(R)S-2-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate (6) with cyclopentadiene gave the cycloadducts 7, 8, and 9 in a high diastereoselective manner. The cycloadduct 7 was transformed into the acetal (−)-25. The racemic 25 was used as an intermediate in the synthesis of (±)-β-santalol. Thus, the chiral acetal (−)-25 should provide a route to (−)-β-santalol. The cycloadduct

  (-)-(Z)-(R)S-2-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate (6) 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应得到了高非对映选择性的环加合物 7、8 和 9方式。环加合物 7 转化为缩醛 (-)-25。外消旋 25 用作合成 (±)-β-檀香酚的中间体。因此，手性缩醛 (-)-25 应该提供一条通往 (-)-β-檀香酚的途径。环加合物 8 在 11 个步骤中转化为 (+)-epi-β-檀香萜。