2-(pent-4-en-1-ylsulfonyl)benzothiazole | 1620328-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(pent-4-en-1-ylsulfonyl)benzothiazole
• CAS: 1620328-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 267.373
• InChiKey: SNHROPYWEGNCKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-4-en-1-ylsulfonyl)benzothiazole 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 詹氏催化剂 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺催化与α，β-不饱和醛类反应的β，γ-区域选择性反电子需求的Aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过二烯胺催化作用，开发了环选择性1-氮杂-1,3-丁二烯和α，β-不饱和醛的立体选择性逆电子需氮杂-Diels-Alder环加成方法。该反应对具有大量结构多样性和广泛功能的Enal底物表现出极好的β，γ-区域选择性，易于生产高度对映体富集的稠合哌啶衍生物，并能够有效地顺序构建复杂的多环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol501814p
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(pent-4-en-1-ylsulfonyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺催化与α，β-不饱和醛类反应的β，γ-区域选择性反电子需求的Aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过二烯胺催化作用，开发了环选择性1-氮杂-1,3-丁二烯和α，β-不饱和醛的立体选择性逆电子需氮杂-Diels-Alder环加成方法。该反应对具有大量结构多样性和广泛功能的Enal底物表现出极好的β，γ-区域选择性，易于生产高度对映体富集的稠合哌啶衍生物，并能够有效地顺序构建复杂的多环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol501814p

文献信息

• Benzothiazole Sulfinate: A Sulfinic Acid Transfer Reagent under Oxidation-Free Conditions
  作者：Jacob J. Day、Deshka L. Neill、Shi Xu、Ming Xian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01693

  日期：2017.7.21

  commonly encountered intermediates found in natural product synthesis and medicinal chemistry. However, because of high reactivity, instability, and harsh reaction conditions, they are difficult to synthesize. Herein we have developed an oxidation-free method to produce sulfinic acids and sulfinate salts using 2-sulfinyl benzothiazole (BTS). We have also demonstrated the synthetic usefulness by developing

  亚磺酸是天然产物合成和药物化学中常见的中间体。然而，由于高反应性，不稳定性和苛刻的反应条件，它们难以合成。本文中，我们开发了一种使用2-亚磺酰基苯并噻唑（BTS）的无氧化方法来生产亚磺酸和亚磺酸盐。我们还通过开发一锅合成砜和磺酰胺证明了合成的有用性。
• Visible-light-induced Smiles rearrangement without release of SO₂: rapid access to alkyl sulfonyl derivatives
  作者：Yunpeng Cao、Xinmou Wang、Haoran Jiao、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d2gc01509a

  日期：——

  Conventional visible-light-induced Smiles rearrangements generate C, N, or O radicals and release SO2. Herein, we describe a perfectly atom-economical protocol for Smiles rearrangements without release of SO2. The protocol not only afforded alkyl sulfinic acid salts via photocatalyzed radical addition, aryl migration, and sulfone radical reduction but also permitted efficient functionalization of butenyl

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• Overcoming Radical Stability Order via DABCO-Triggered Desulfurization: Visible-Light-Promoted 1,2,4-Trifunctionalization of Butenyl Benzothiazole Sulfone with Thiosulfonate
  作者：Xin-Yu Liu、Jia-Lin Fang、Weidong Rao、Daopeng Shen、Zhao-Ying Yang、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02234

  日期：2024.1.5

  A radical 1,2,4-trifunctional reaction of thiosulfonate to unactivated olefin is achieved by a migration strategy under mild conditions. In this reaction, the more unstable primary free radicals are in situ generated after the migration of heteroaryl groups in the presence of DABCO. This trifunctionalization of unactivated olefins involves two C–S bond formations and one C–C bond formation.

  通过温和条件下的迁移策略实现了硫代磺酸盐与未活化烯烃的自由基1,2,4-三官能反应。在该反应中，杂芳基在 DABCO 存在下迁移后原位产生更不稳定的伯自由基。未活化烯烃的三官能化涉及两个 C-S 键形成和一个 C-C 键形成。