Dinaphtho<2,1-b:1',2'-d>thiophensulfon | 901-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Dinaphtho<2,1-b:1',2'-d>thiophensulfon
• 英文别名: 12λ6-thiapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene 12,12-dioxide
• CAS: 901-71-3
• 化学式: C₂₀H₁₂O₂S
• 分子量: 316.38
• InChiKey: LBKICAKSFQSYKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244.5-245.5 °C
• 沸点：
  597.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dinaphtho<2,1-b:1',2'-d>thiophensulfon 在 2-苯乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以87%的产率得到7H-二苯并咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并噻吩二氧化物的SN Ar基胺化反应合成N-烷基和NH-咔唑。

  摘要：

  通过使用碱金属碱通过二苯并噻吩二氧化物的两次SN Ar胺化反应，烷基胺已可用于合成各种N-烷基咔唑。特别重要的是在碱金属碱上选择抗衡阳离子，即，i）使用Li碱进行有效的分子间反应，以及ii）顺序添加较重的碱金属碱（Na，K或Cs）以促进一锅法进行分子内环化。该方案还可以通过在单个操作中从N-（2-苯乙基）咔唑中除去2-苯乙基的情况下使用2-苯乙胺来级联合成NH-咔唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201903916
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-binaphthothiophene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以90%的产率得到Dinaphtho<2,1-b:1',2'-d>thiophensulfon
  参考文献：
  名称：

  Nink, Gunter; Boberg, Friedrich, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 60, # 3/4, p. 281 - 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of 5 <i>H</i> ‐Dibenzo[ <i>c</i> , <i>e</i> ]azepine Framework from Dibenzothiophene Dioxides and <i>N</i> ‐Benzylimines through S _N Ar Reactions
  作者：Tomoki Furukawa、Tomoyuki Yanagi、Atsushi Kaga、Hayate Saito、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/hlca.202100195

  日期：2021.12

  a mixture of dibenzothiophene dioxides and benzaldehyde N-benzylimines with potassium hexamethyldisilazide induces sequential intermolecular and intramolecular SNAr reactions to eventually form the corresponding 5H-dibenzo[c,e]azepines without any formation of the conceivable five-membered fluorene derivatives.

  用六甲基二硅叠氮钾处理二苯并噻吩二氧化物和苯甲醛N-苄亚胺的混合物，诱导连续的分子间和分子内 S N Ar 反应，最终形成相应的 5 H-二苯并 [ c , e ] 氮杂，而不会形成任何可能的五元芴衍生物.