4-哌啶-1-基-色烯-2-酮 | 14290-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-哌啶-1-基-色烯-2-酮
• 英文名称: 4-(piperidin-1-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-piperidin-1-yl-chromen-2-one；4-piperidino-coumarin；4-Piperidino-cumarin；4-Piperidyl-cumarin；4-Piperidylcumarin；4-piperidin-1-ylchromen-2-one
• CAS: 14290-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: AZAXRUNIGYYEKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-106 °C
• 沸点：
  397.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-哌啶-1-基-色烯-2-酮 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of the properties of 4-substituted 3-aminomethylcoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00568940
• 作为产物：
  描述：

  4-Piperidin-1-yl-3-pyrrolidin-1-ylmethyl-chromen-2-one 在 盐酸 作用下， 以78%的产率得到4-哌啶-1-基-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of the properties of 4-substituted 3-aminomethylcoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00568940

文献信息

• Selective Benzopyranone and Pyrimido[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-4-one Inhibitors of DNA-Dependent Protein Kinase:  Synthesis, Structure−Activity Studies, and Radiosensitization of a Human Tumor Cell Line in Vitro
  作者：Roger J. Griffin、Gabriele Fontana、Bernard T. Golding、Sophie Guiard、Ian R. Hardcastle、Justin J. J. Leahy、Niall Martin、Caroline Richardson、Laurent Rigoreau、Martin Stockley、Graeme C. M. Smith

  DOI：10.1021/jm049526a

  日期：2005.1.1

  scaffolds were less potent. Crucially, these studies revealed a very constrained structure-activity relationship at the 2-position of the benzopyranone and pyrimido[2,1-a]isoquinolin-4-one pharmacophore, with only a 2-morpholino or 2-(2'-methylmorpholino) group being tolerated at this position. More detailed biological studies conducted with the most potent inhibitor NU7163 (48; IC(50) = 0.19 microM) demonstrated

  合成了各种各样的chromen-2-one，chromen-4-one和pyrimidoisoquinolin-4-one衍生物，并评估了其对DNA修复酶DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的抑制活性，目的是阐明效价和激酶选择性的构效关系。DNA-PK抑制活性在评估的一系列化合物（IC（50）值范围从0.19到> 10 microM）上有很大差异，其中7,8-苯并铬基-4-酮和嘧啶基[2,1]表现出优异的活性。 -a] isoquinolin-4-one模板。相比之下，基于苯并色素-2-酮（香豆素）或2-芳基-7,8-苯并色素-4-酮（黄酮）支架的抑制剂效力较低。至关重要的是，这些研究揭示了在苯并吡喃酮和嘧啶基2位上的结构活性关系非常受约束[2，1-a]异喹啉-4-酮药效基团，在此位置仅可耐受2-吗啉代或2-（2'-甲基吗啉代）基团。用最有效的抑制剂NU7163（48; IC（50）= 0
• Synthesis, Cytotoxic Evaluation, and<i>In Silico</i>Studies of 4-Substituted Coumarins
  作者：Prabhjot Kaur、Rupinder Kaur Gill、Gagandip Singh、Jitender Bariwal

  DOI：10.1002/jhet.2458

  日期：2016.9

  series of coumarins possessing the aniline‐ and heterocyclic ring at 4th position have been synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activity against MCF‐7 cancer cell line in MTT assay. Structure activity relationship (SAR) studies reveal that the electron donor group at position‐8 of coumarin played an important role in cytotoxic activity. Compound VIId showed the potent cytotoxic activity

  合成了两个在第4位具有苯胺和杂环的香豆素，并在MTT分析中评估了它们对MCF-7癌细胞的体外细胞毒活性。结构活性关系（SAR）研究表明，香豆素第8位的电子供体基团在细胞毒性活性中起着重要作用。化合物VIId显示出强大的细胞毒活性，其次是化合物Xa，IC 50分别 为6.25和6.50μM。还对最有效的化合物进行了对接研究，以深入了解与NF-κB蛋白p50亚基的分子相互作用。
• Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 367, p. 174
  作者：Anschuetz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and study of the properties of 4-substituted 3-aminomethylcoumarins
  作者：V. L. Savel'ev、O. S. Artamonova、V. S. Troitskaya、V. V. Shavyrina、T. G. Afanas'eva、V. A. Zagorevskii

  DOI：10.1007/bf00568940

  日期：1982.7