N-[cyclohexylmethylidene]-4-methylbenzene-1-sulfonamide | 1323722-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[cyclohexylmethylidene]-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-(cyclohexylmethylene)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1323722-76-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 296.347
• InChiKey: QLOVUCAUYDHFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  89.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[cyclohexylmethylidene]-4-methylbenzene-1-sulfonamide 、 苯硼酸 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R,R)-N-Me-BIPAM 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到N-[cyclohexyl(phenyl)methyl]-4-nitrobenzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化脂肪亚胺的对映选择性丙烯酸化

  摘要：

  已经开发了手性铑（I）催化的脂肪族N-磺酰基醛亚胺与芳基硼酸的高度对映选择性芳基化反应。通过使用铑/双（亚磷酰胺）催化剂可实现对映异构体富集的α-支化胺（最高ee达99％）的转化 。此外，该系统还可以高效合成拟钙剂（+）-NPS R-568和Cinacalcet。

  DOI：

  10.1002/chem.201601246
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 环己烷基甲醛 在 甲酸 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-[cyclohexylmethylidene]-4-methylbenzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑-二烯配合物催化N-甲苯磺酰基烷基醛亚胺的高对映选择性芳基化

  摘要：

  已开发出高度对映选择性的铑催化的脂肪族 N-甲苯磺酰二亚胺芳基化。手性双环[3.3.0]辛二烯配体、活性氢氧化铑配合物和中性反应条件的组合是实现高产率和对映选择性的关键。手性 2-芳基吡咯烷和哌啶在一锅法中的对映选择性合成证明了该方法的应用。此外，对于具有更容易裂解的 N-nosyl 保护基团的亚胺底物也获得了优异的结果。

  DOI：

  10.1021/ja2046217

文献信息

• Cobalt-catalyzed Synthesis of Homoallylic Amines from Imines and Terminal Alkenes
  作者：Ryo Tanaka、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1246/cl.190378

  日期：2019.9.5

  Homoallylic amines are important synthetic targets in organic synthesis. Compared to other conventional allylation reactions using pre-functionalized allylic compounds, the allylation of imines usi...

  高烯丙基胺是有机合成中重要的合成目标。与使用预官能化烯丙基化合物的其他常规烯丙基化反应相比，亚胺的烯丙基化使用...
• Bifunctional Brønsted Base Catalyzed Mannich Reaction of β‐Alkoxy α‐Keto Amides: Stereocontrolled Entry to Functionalized Amino Diols
  作者：Haizea Echave、Iñaki Bastida、Rosa López、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201802550

  日期：2018.8.9

  The potential of β‐alkoxy α‐keto amides as pronucleophiles in the enantioselective Mannich type reaction with p‐nosyl imines is presented. The proper combination of β‐alkoxy α‐keto amides and a squaramide‐based Brønsted base catalyst produced highly enantioenriched Mannich adducts, which may be transformed into functionalized amino diols.

  提出了β-烷氧基α-酮酰胺作为对核糖基亚胺对映选择性曼尼希型反应中亲核试剂的潜力。β-烷氧基α-酮酰胺与基于方酰胺的布朗斯台德碱催化剂的正确组合可产生高度对映体富集的曼尼希加合物，可将其转化为官能化的氨基二醇。