2-ethynyl-3,4-dimethoxy-1-(methoxymethoxy)benzene | 1266622-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-3,4-dimethoxy-1-(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: 2-Ethynyl-3,4-dimethoxy-1-(methoxy-methoxy)-benzene；3-ethynyl-1,2-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 1266622-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: JILKKZHLWVDQOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-methoxybenzene-1,3-diol 、 2-ethynyl-3,4-dimethoxy-1-(methoxymethoxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到2-(2,3-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl)-7-methoxybenzofuran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lespedezavirgatol

  摘要：

  Lespedezavirgatol 是一种从鱼腥草中分离出来的新型 2-苯基苯并呋喃化合物，首先以焦谷氨酸和 3,4-二甲氧基苯酚为起始原料，通过 8 个步骤合成。总合成的关键步骤是 1,2-二甲氧基-4-甲氧基甲氧基苯的 3 位选择性碘化反应和 4-碘-2-甲氧基苯-1,3-二醇与 2-乙炔基-3,4-二甲氧基-1-（甲氧基-甲氧基）苯的 Sonogashira 交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4153-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 2-ethynyl-3,4-dimethoxy-1-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lespedezavirgatol

  摘要：

  Lespedezavirgatol 是一种从鱼腥草中分离出来的新型 2-苯基苯并呋喃化合物，首先以焦谷氨酸和 3,4-二甲氧基苯酚为起始原料，通过 8 个步骤合成。总合成的关键步骤是 1,2-二甲氧基-4-甲氧基甲氧基苯的 3 位选择性碘化反应和 4-碘-2-甲氧基苯-1,3-二醇与 2-乙炔基-3,4-二甲氧基-1-（甲氧基-甲氧基）苯的 Sonogashira 交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4153-2