2,3-dihydro-7,7-dimethyl-[1,3]dioxolo[4,5-d]-4H-1-benzopyran-4-one | 352210-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-7,7-dimethyl-[1,3]dioxolo[4,5-d]-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one
• CAS: 352210-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: WJCMAQXBCDJLJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-7,7-dimethyl-[1,3]dioxolo[4,5-d]-4H-1-benzopyran-4-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoyl]-2,2-dimethyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Neuchromenin 的合成和绝对构型，Eupenicillium javanicum var.meloforme 的神经营养代谢物及其对映体

  摘要：

  神经色素素 1 的两种对映体（2,3-dihydro-8,9-dihydroxy-2-methyl-4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-4-one）都是从对映体开始合成的3-羟基丁酸乙酯 (7)。天然存在的 (-)-neuchromenin，Eupenicillium javanicum var. 的神经营养代谢物。meloforme，显示为 (S)-1。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1963::aid-ejoc1963>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-2,3-二氢色烯-4-酮 在 4 A molecular sieve 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2,3-dihydro-7,7-dimethyl-[1,3]dioxolo[4,5-d]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Neuchromenin 的合成和绝对构型，Eupenicillium javanicum var.meloforme 的神经营养代谢物及其对映体

  摘要：

  神经色素素 1 的两种对映体（2,3-dihydro-8,9-dihydroxy-2-methyl-4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-4-one）都是从对映体开始合成的3-羟基丁酸乙酯 (7)。天然存在的 (-)-neuchromenin，Eupenicillium javanicum var. 的神经营养代谢物。meloforme，显示为 (S)-1。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1963::aid-ejoc1963>3.0.co;2-k