9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-4'-hydroxymethyl-2',3'-O-isopropylidene-3'-methylcyclopent-1'-yl]hypoxanthine | 1097201-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-4'-hydroxymethyl-2',3'-O-isopropylidene-3'-methylcyclopent-1'-yl]hypoxanthine
• CAS: 1097201-66-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₄
• 分子量: 320.348
• InChiKey: ZZFLTTJEPZUVFB-LIEMUPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-4'-hydroxymethyl-2',3'-O-isopropylidene-3'-methylcyclopent-1'-yl]hypoxanthine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-2',3'-dihydroxy-4'-hydroxymethyl-3'-methylcyclopent-1'-yl]hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗病毒剂的新型 Aristeromycin 类似物的立体选择性合成

  摘要：

  通过关键三氟甲磺酸酯的 SN 2 置换合成了一系列 3'-甲基支化和嘌呤修饰的马兜铃霉素类似物，该三氟甲磺酸酯由易于获得的对映体纯结构单元分八步制备。合成的化合物被评估为针对重要病毒的潜在抗病毒剂。只有 2,6-二氨基嘌呤衍生物对水疱性口炎病毒表现出中等活性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083146
• 作为产物：
  描述：

  9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-4'-acetoxymethyl-2',3'-O-isopropylidene-3'-methylcyclopent-1'-yl]-6-chloropurine 在 sodium methylate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-4'-hydroxymethyl-2',3'-O-isopropylidene-3'-methylcyclopent-1'-yl]hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗病毒剂的新型 Aristeromycin 类似物的立体选择性合成

  摘要：

  通过关键三氟甲磺酸酯的 SN 2 置换合成了一系列 3'-甲基支化和嘌呤修饰的马兜铃霉素类似物，该三氟甲磺酸酯由易于获得的对映体纯结构单元分八步制备。合成的化合物被评估为针对重要病毒的潜在抗病毒剂。只有 2,6-二氨基嘌呤衍生物对水疱性口炎病毒表现出中等活性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083146