tert-butyl (2-(4-chlorophenyl)allyl)carbamate | 1447974-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(4-chlorophenyl)allyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)allylcarbamate
• CAS: 1447974-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 267.755
• InChiKey: AFYYEZQSYIRRJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(4-chlorophenyl)allyl)carbamate 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 苯甲酸 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 以98%的产率得到5-(chloromethyl)-5-(4-chlorophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和氨基甲酸酯氯环化中溶剂依赖性对映体

  摘要：

  在对苯二酚1,4-酞嗪二基二醚（（DHQD）2 PHAL）催化的不饱和氨基甲酸酯的氯环化反应中，溶剂控制的对映体分布显着。以前未报告的反应的Eyring图分析用于探测和比较R和S选择性途径。在CHCl 3 /己烷溶剂系统中，pro- R过程显示出随温度升高而出乎意料的选择性增加。这些研究指出，亲之间的强烈溶剂依赖性熵焓平衡- [R和亲小号通路。

  DOI：

  10.1002/chem.201300189
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-azidoprop-1-en-2-yl)-4-chlorobenzene 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl (2-(4-chlorophenyl)allyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  不饱和氨基甲酸酯氯环化中溶剂依赖性对映体

  摘要：

  在对苯二酚1,4-酞嗪二基二醚（（DHQD）2 PHAL）催化的不饱和氨基甲酸酯的氯环化反应中，溶剂控制的对映体分布显着。以前未报告的反应的Eyring图分析用于探测和比较R和S选择性途径。在CHCl 3 /己烷溶剂系统中，pro- R过程显示出随温度升高而出乎意料的选择性增加。这些研究指出，亲之间的强烈溶剂依赖性熵焓平衡- [R和亲小号通路。

  DOI：

  10.1002/chem.201300189

文献信息

• Combining Copper-Catalyzed Hydroboration with Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling for the One-pot Synthesis of Arylallylamines under Micellar Conditions
  作者：Pedro A. Horn、Roger K. Braun、Victória G. Isoppo、Jessie S. da Costa、Diogo S. Lüdtke、Angélica V. Moro

  DOI：10.1002/adsc.201700094

  日期：2017.7.3

  we report the one‐pot dual‐metal catalytic synthesis of arylallylamines, by combination of a Cu‐catalyzed hydroboration with a Pd‐catalyzed Suzuki arylation, using a broad range of aryl halides. Importantly, the reaction sequence was entirely performed in water, in the presence of small amounts of SPGS‐550M, without the need of solvent switch or addition of organic co‐solvents, rendering it operationally

  本文中，我们报告了通过广泛使用的芳基卤化物，通过铜催化的硼氢化与钯催化的Suzuki芳基化相结合的单锅双金属催化合成芳基烯丙胺的方法。重要的是，反应顺序完全在水中，有少量SPGS-550M的情况下进行，而无需溶剂转换或添加有机助溶剂，使其操作简单且对环境无害。这种方法学的有用性在药学上重要的化合物萘替芬的简短合成中得到了强调。