(E)-1-[3-diphenylphosphino-2-(indolin-1-yl)benzaldehyde]-N,N-dimethylhydrazone | 749904-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-[3-diphenylphosphino-2-(indolin-1-yl)benzaldehyde]-N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: N-[(E)-[2-(2,3-dihydroindol-1-yl)-3-diphenylphosphanylphenyl]methylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 749904-70-9
• 化学式: C₂₉H₂₈N₃P
• 分子量: 449.535
• InChiKey: ZCTKYKLUVLTJCC-JBASAIQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[3-diphenylphosphino-2-(indolin-1-yl)benzaldehyde]-N,N-dimethylhydrazone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到3-diphenylphosphino-2-(indolin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性C（芳基）-N（胺）键的氨基膦的合成及光学拆分，用作不对称催化的配体

  摘要：

  ñ -芳基二氢吲哚型氨基膦1A - Ç通过亲核芳族取代（S以良好产率得到Ñ AR）反应，接着还原硅烷。氨基膦1d也由2，3-二氟苯甲醛（4）经二甲基hydr制备。的C光学分辨率（芳基）-N（胺）键阻转异构体，采用（实现小号） - （+） -二对μ -氯双[2 - [（二甲基氨基）乙基]苯基- c ^ 2，Ñ基]二钯（II） （（小号）-10）。描述了氨基膦1的C（芳基）-N（胺）键轴向稳定性的绝对构型的确定和旋转势垒的研究。最后，在催化不对称反应中证明了手性膦配体1的能力，例如钯与丙二酸二甲酯（最高95％ee）的钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸丙烯酯的不对称烯丙基烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo061261f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯甲醛 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 (E)-1-[3-diphenylphosphino-2-(indolin-1-yl)benzaldehyde]-N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性C（芳基）-N（胺）键的氨基膦的合成及光学拆分，用作不对称催化的配体

  摘要：

  ñ -芳基二氢吲哚型氨基膦1A - Ç通过亲核芳族取代（S以良好产率得到Ñ AR）反应，接着还原硅烷。氨基膦1d也由2，3-二氟苯甲醛（4）经二甲基hydr制备。的C光学分辨率（芳基）-N（胺）键阻转异构体，采用（实现小号） - （+） -二对μ -氯双[2 - [（二甲基氨基）乙基]苯基- c ^ 2，Ñ基]二钯（II） （（小号）-10）。描述了氨基膦1的C（芳基）-N（胺）键轴向稳定性的绝对构型的确定和旋转势垒的研究。最后，在催化不对称反应中证明了手性膦配体1的能力，例如钯与丙二酸二甲酯（最高95％ee）的钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸丙烯酯的不对称烯丙基烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo061261f